1-<3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidin-1-yl>propan-1-one | 79601-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-<3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidin-1-yl>propan-1-one
• 英文别名: 1-[3-(3-Methoxyphenyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 79601-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: RMHHULCXUGPLGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidin-1-yl>propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-hydroxyphenyl)-N-n-propylpyrrolidine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  1-（甲氧羰基）-2,5-二氢吡咯的丙烯酰化的区域化学控制和双键异构化的抑制。

  摘要：

  在标准的Heck反应条件下1-（甲氧基羰基）-2，5-二氢吡咯的丙烯酸化产生化合物的混合物。烯烃经历两种类型的钯催化反应：（a）芳基化以提供C-3芳基化衍生物和（b）竞争性双键异构化。碳酸银和乙酸th的加入完全抑制了异构化，并且在用芳基卤化物芳基化之后获得了C-3取代的化合物的良好产率。关于芳基三氟甲磺酸酯作为芳基化剂，必须添加氯化锂以促进Heck反应。该添加剂不使用银盐和th盐，但是通过使用三-2-呋喃基膦作为配体可以获得较高的区域选择性和良好的产率。利用（R）-BINAP /乙酸al的组合，以三氟甲磺酸1-萘酯为底物使区域选择性和对映选择性（58％ee）都呈丙烯酸化。将C-3芳基化的酰胺进一步转化为相应的3-芳基吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo952112s
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(3-Methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-pyrrol-1-yl]-propan-1-one 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-<3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidin-1-yl>propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（甲氧羰基）-2,5-二氢吡咯的丙烯酰化的区域化学控制和双键异构化的抑制。

  摘要：

  在标准的Heck反应条件下1-（甲氧基羰基）-2，5-二氢吡咯的丙烯酸化产生化合物的混合物。烯烃经历两种类型的钯催化反应：（a）芳基化以提供C-3芳基化衍生物和（b）竞争性双键异构化。碳酸银和乙酸th的加入完全抑制了异构化，并且在用芳基卤化物芳基化之后获得了C-3取代的化合物的良好产率。关于芳基三氟甲磺酸酯作为芳基化剂，必须添加氯化锂以促进Heck反应。该添加剂不使用银盐和th盐，但是通过使用三-2-呋喃基膦作为配体可以获得较高的区域选择性和良好的产率。利用（R）-BINAP /乙酸al的组合，以三氟甲磺酸1-萘酯为底物使区域选择性和对映选择性（58％ee）都呈丙烯酸化。将C-3芳基化的酰胺进一步转化为相应的3-芳基吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo952112s

文献信息

• Novel high affinity thiophene-based and furan-based kinase ligands
  申请人：Deng Yongqi

  公开号：US20070043045A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Inhibitors of cyclin dependent kinase 2, compositions including the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions are described. The inhibitors and compositions including them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making CDK-2 inhibitor compounds, methods of inhibiting CDK-2, and methods for treating disease or disease symptoms.

  描述了抑制细胞周期依赖性激酶2（CDK-2）的抑制剂、包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包括它们的组合物对于治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备CDK-2抑制剂化合物的方法、抑制CDK-2的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• 3-Phenylpiperidines. Central dopamine-autoreceptor stimulating activity
  作者：Uli Hacksell、Lars Erik Arvidsson、Uno Svensson、J. Lars G. Nilsson、Domingo Sanchez、Hakan Wikstroem、Per Lindberg、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00144a021

  日期：1981.12

  Thirty compounds related to the selective dopamine-autoreceptor agonist 3-(3-hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine have been synthesized and tested for central dopamine-autoreceptor stimulating activity. The 3-(3-hydroxyphenyl)piperidine moiety seems indispensable for high potency and selectivity. Introduction of an additional hydroxyl group into the 4 position of the aromatic ring gives a compound with

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。
• New phenyl-azacycloalkanes, processes for preparation and pharmaceutical preparations for such compounds
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0030526A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  Compounds of the formula wherein n is 1 or 2, Y is OH, R'COO-, R2R3NCOO- or R4O whereby R1 is an alkyl group, or a possibly substituted phenyl group, R2 is an alkyl, phenethyl, benzyl or phenyl group, R3 is H or an alkyl group and R4 is an allyl or benzyl group, and R is an alkyl, hydroxyalkyl, dimethylaminoalkyl or methylthioalkyl group or alkenyl group, processes for their preparation and pharmaceutical preparations and methods of treatment employing such compounds. The compounds are useful for therapeutic purposes, especially for treatment of disorders in the central nervous system.

  式中化合物 其中 n 是 1 或 2，Y 是 OH、R'COO-、R2R3NCOO- 或 R4O 其中 R1 是烷基或可能取代的苯基，R2 是烷基、苯乙基、苄基或苯基，R3 是 H 或烷基，R4 是烯丙基或苄基，R 是烷基、羟基烷基、二甲基氨基烷基或甲硫基烷基或烯基，其制备工艺和药物制剂以及使用此类化合物的治疗方法。这些化合物可用于治疗目的，特别是治疗中枢神经系统疾病。
• New compounds useful as intermediates or starting materials for preparation of therapeutically useful phenyl-azacycloalkanes
  申请人：Carlsson, Per Arvid Emil

  公开号：EP0084920A2

  公开（公告）日：1983-08-03

  Compounds of the formula wherein Z3 is R or R6CO, wherein R is an alkyl group having 1-5 carbon atoms, a hydroxyalkyl, dimethylaminoalkyl or methylthioalkyl group having 2-6 carbon atoms in the alkyl part and having the heteroatom bound in a position other than 1-position, an alkenyl group having 3-5 carbon atoms other than an 1- alkenyl group, and R6 is an alkyl or alkoxy group containing 1-4 carbon atoms or an alkenyl group with 2-4 carbon atoms, R is an alkyl group with 1-5 carbon atoms, an allyl or benzyl group, and n is 1 or 2 provided that Z3 is other than methyl and ethyl when n is 2 and R7 is CH3 or an acid addition salt thereof. The compounds are useful as intermediates or starting materials for preparation of therapeutically useful substituted phenyl-azacycloalkanes.

  式中的化合物 其中 Z3 是 R 或 R6CO，其中 R 是含有 1-5 个碳原子的烷基、烷基部分含有 2-6 个碳原子且杂原子结合在 1 位以外位置的羟基烷基、二甲基氨基烷基或甲基硫代烷基、含有 3-5 个碳原子的烯基（1-烯基除外）、R6 是含有 1-4 个碳原子的烷基或烷氧基，或含有 2-4 个碳原子的烯基，R 是含有 1-5 个碳原子的烷基、烯丙基或苄基，n 是 1 或 2，条件是当 n 为 2 时，Z3 不是甲基和乙基，R7 是 CH3 或其酸加成盐。这些化合物可作为中间体或起始原料，用于制备对治疗有用的取代苯基氮杂环烷烃。
• US7446195B2
  申请人：——

  公开号：US7446195B2

  公开（公告）日：2008-11-04