Methanesulfonic acid (S)-1-[2-(diphenyl-phosphinoyl)-ethyl]-heptadecyl ester | 1027163-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-1-[2-(diphenyl-phosphinoyl)-ethyl]-heptadecyl ester
• 英文别名: [(3S)-1-diphenylphosphorylnonadecan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1027163-63-8
• 化学式: C₃₂H₅₁O₄PS
• 分子量: 562.794
• InChiKey: GSMZVICWCUIDCC-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-1-[2-(diphenyl-phosphinoyl)-ethyl]-heptadecyl ester 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (Z)-9-[(R)-2-Hexadecyl-cycloprop-(E)-ylidene]-non-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自澳大利亚海绵Amphimedon sp。的两性酸和相关长链脂肪酸作为DNA拓扑异构酶I抑制剂：分离，结构，合成和生物学评估

  摘要：

  从澳大利亚海绵Amphimedon sp。中分离出了几种C 27 – C 30不饱和脂肪酸，作为人类DNA拓扑异构酶I抑制剂。其中三个，两性酸A（1）-C（3），是具有环亚丙基的不常见脂肪酸，一个是新的C 30脂肪酸4。通过光谱分析和化学降解阐明了它们的结构。进行1的对映选择性合成以确定两性酸的绝对构型。对这些天然产物和合成衍生物评估了DNA拓扑异构酶I的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10099-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Iodo-nonadecan-3-ol 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-1-[2-(diphenyl-phosphinoyl)-ethyl]-heptadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自澳大利亚海绵Amphimedon sp。的两性酸和相关长链脂肪酸作为DNA拓扑异构酶I抑制剂：分离，结构，合成和生物学评估

  摘要：

  从澳大利亚海绵Amphimedon sp。中分离出了几种C 27 – C 30不饱和脂肪酸，作为人类DNA拓扑异构酶I抑制剂。其中三个，两性酸A（1）-C（3），是具有环亚丙基的不常见脂肪酸，一个是新的C 30脂肪酸4。通过光谱分析和化学降解阐明了它们的结构。进行1的对映选择性合成以确定两性酸的绝对构型。对这些天然产物和合成衍生物评估了DNA拓扑异构酶I的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10099-0

文献信息

• Amphimic acids, novel unsaturated C28 fatty acids as DNA topoisomerase I inhibitors from an Australian sponge Amphimedon sp.
  作者：Takayuki Nemoto、Makoto Ojika、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01234-3

  日期：1997.8

  Amphimic acids A (1) and B (2), novel unsaturated long-chain fatty acids possessing a cyclopropylidene group and inhibiting DNA topoisomerase I, have been isolated from an Australian sponge Amphimedon sp. Their structures were elucidated by spectroscopic analysis and chemical degradation. The enantioselective synthesis of 1 was carried out to determine the absolute configuration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Amphimic acids and related long-chain fatty acids as DNA topoisomerase I inhibitors from an Australian sponge, Amphimedon sp.: Isolation, structure, synthesis, and biological evaluation
  作者：Takayuki Nemoto、Go Yoshino、Makoto Ojika、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10099-0

  日期：1997.12

  fatty acids have been isolated from an Australian sponge, Amphimedon sp., as human DNA topoisomerase I inhibitors. Three of them, amphimic acids A (1)-C (3), are unusual fatty acids possessing a cyclopropylidene group, and one is a new C30 fatty acid 4. Their structures were elucidated by spectroscopic analysis and chemical degradation. The enantioselective synthesis of 1 was carried out to determine

  从澳大利亚海绵Amphimedon sp。中分离出了几种C 27 – C 30不饱和脂肪酸，作为人类DNA拓扑异构酶I抑制剂。其中三个，两性酸A（1）-C（3），是具有环亚丙基的不常见脂肪酸，一个是新的C 30脂肪酸4。通过光谱分析和化学降解阐明了它们的结构。进行1的对映选择性合成以确定两性酸的绝对构型。对这些天然产物和合成衍生物评估了DNA拓扑异构酶I的抑制活性。