(2R,3R,5S,6S)-3-Benzyloxy-6-methoxy-5-methyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran | 187038-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S,6S)-3-Benzyloxy-6-methoxy-5-methyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3S,5R,6R)-2-methoxy-3-methyl-5-phenylmethoxy-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 187038-01-3
• 化学式: C₃₄H₃₆O₄
• 分子量: 508.657
• InChiKey: KOJJKFCPUMCLTC-XHTIROQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙硫醇 、 (2R,3R,5S,6S)-3-Benzyloxy-6-methoxy-5-methyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的微生物产物钙product蛋白A的首次全合成

  摘要：

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02377-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-arabino-hexopyranoside 在 重铬酸吡啶 、 zeolite 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,5S,6S)-3-Benzyloxy-6-methoxy-5-methyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的微生物产物钙product蛋白A的首次全合成

  摘要：

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02377-5

文献信息

• The first total synthesis of calbistrin A, a microbial product possessing multiple bioactivities
  作者：Kuniaki Tatsuta、Manabu Itoh、Ryusuke Hirama、Nobuyuki Araki、Masayuki Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02377-5

  日期：1997.1

  α-d-mannopyranoside through the intramolecular Diels-Alder reaction, and the tetraenedicarboxylic acid moiety is from the enzymatically prepared anti-compound. Both moieties were coupled to accomplish the total synthesis of calbistrin A and to disclose its absolute structure.

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。