(2R)-2-O-methoxymethyl-1,2,4-butanetriol | 179926-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-O-methoxymethyl-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: (2R)-2-(methoxymethoxy)butane-1,4-diol
• CAS: 179926-95-5
• 化学式: C₆H₁₄O₄
• 分子量: 150.175
• InChiKey: VHPOTSIJHJWYAG-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-O-methoxymethyl-1,2,4-butanetriol 在 Amberlyst 15 ion-exchange resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2,4-O-methylene-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸甲氧基甲基化作为手性结构单元合成的策略

  摘要：

  酒石酸的受控甲氧基甲基化产生单酒石酸和二MOM酒石酸。我们利用了甲氧基甲基醚的特殊反应性和起始C4单元的构象，可以有效地合成各种环状亚甲基缩酮（二恶烷和二氧戊环）或环状醚（恶烷和氧杂环丁烷）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00409-7
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R)-2-O-methoxymethyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸甲氧基甲基化作为手性结构单元合成的策略

  摘要：

  酒石酸的受控甲氧基甲基化产生单酒石酸和二MOM酒石酸。我们利用了甲氧基甲基醚的特殊反应性和起始C4单元的构象，可以有效地合成各种环状亚甲基缩酮（二恶烷和二氧戊环）或环状醚（恶烷和氧杂环丁烷）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00409-7

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of 9-alkoxypurines. 2. 9-(2,3-Dihydroxypropoxy)-, 9-(3,4-dihydroxybutoxy)-, and 9-(1,4-dihydroxybut-2-oxy)purines
  作者：Stuart Bailey、Michael R. Harnden、Richard L. Jarvest、Ann Parkin、Malcolm R. Boyd

  DOI：10.1021/jm00105a010

  日期：1991.1

  (6,7,21a,b, 38a,b,c) by heating with diethoxymethyl acetate afforded 9-alkenoxy- and 9-alkoxy-6-chloropurines (9,10,22a,b, 39a-c, 40a). These were subsequently converted to 9-(2,3-dihydroxypropoxy), 9-(3,4-dihydroxybutoxy), and 9-(1,4-dihydroxybut-2-oxy) derivatives of guanine and 2-aminopurine (13-16, 25-28, 41a-c, 42a). A 2-amino-6-methoxypurine derivative (17) was also prepared. The racemic guanine

  烷氧基胺（3,5）或（R，S）-，（R）-和（S）-羟基保护的羟基烷氧基胺（20a，b，37a-c）衍生物与4,6-二氯-2的反应， 5-二甲酰胺基嘧啶（4）并将生成的6-[（（烷氧基）氨基]-]和6-（烷氧基氨基）嘧啶（6,7,21a，b，38a，b，c）与二乙氧基乙酸甲酯加热环化，得到9-烯氧基-和9-烷氧基-6-氯嘌呤（9,10,22a，b，39a-c，40a）。随后将它们转化为鸟嘌呤和2-氨基嘌呤的9-（2,3-二羟基丙氧基），9-（3,4-二羟基丁氧基）和9-（1,4-二羟基丁-2-氧基）衍生物（13-16 ，25-28，41a-c，42a）。还制备了2-氨基-6-甲氧基嘌呤衍生物（17）。外消旋鸟嘌呤衍生物13对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2）具有有效的选择性活性，但对水痘带状疱疹病毒（VZV）的活性较弱。它的抗病毒活性归因于S异构体（28），S异构体的抗HSV
• DIAMINE DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1405852B9

  公开（公告）日：2013-03-27
• BAILEY, STUART;HARNDEN, MICHAEL R.;JARVEST, RICHARD L.;PARKIN, ANN;BOYD, +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 57-65
  作者：BAILEY, STUART、HARNDEN, MICHAEL R.、JARVEST, RICHARD L.、PARKIN, ANN、BOYD, +

  DOI：——

  日期：——
• Methoxymethylation of tartrate as a strategy for the synthesis of chiral building blocks
  作者：Hervé Dulphy、Jean-Louis Gras、Tore Lejon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00409-7

  日期：1996.6

  Controlled methoxymethylation of tartrate affords mono- and diMOMtartrates. We took advantage of the particular reactivity of methoxymethylethers and of the conformations of the starting C4 unit, to efficiently synthezise various cyclic methyleneketals (dioxane and dioxolane) or cyclic ethers (oxolane and oxetane).

  酒石酸的受控甲氧基甲基化产生单酒石酸和二MOM酒石酸。我们利用了甲氧基甲基醚的特殊反应性和起始C4单元的构象，可以有效地合成各种环状亚甲基缩酮（二恶烷和二氧戊环）或环状醚（恶烷和氧杂环丁烷）。