(-)-mirabazole B | 135459-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (-)-mirabazole B
• 英文别名: Mirabazole B；4-methyl-2-[(4S)-4-methyl-2-[(4S)-4-methyl-2-[(4R)-4-methyl-2-propan-2-yl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-5H-1,3-thiazol-4-yl]-5H-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 135459-34-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄S₄
• 分子量: 438.706
• InChiKey: GNDQYOUFXKOCAJ-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,4'S,4''R)-2''-Isopropyl-4,4',4''-trimethyl-4,5,4',5',4'',5''-hexahydro-[2,4';2',4'']terthiazole-4-carboxylic acid amide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-mirabazole B
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (−)-mirabazole B using a chloroimidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  (-)-Mirabazole B (1)是一种由四个连续的噻唑烷/噻唑环组成的生物碱，已通过一种收敛路线成功合成。其中的关键中间体是由三个S-苯甲基-2-甲基半胱氨酸残基组成的线性三肽酰胺13。该中间体利用2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐（CIP），在1-羟基-7-叠氮苯并三唑（HOAt）作为偶联剂的条件下制备而成。随后，通过TiCl4介导的环化反应和Hantzsch反应，成功构建了四个连续的噻唑烷/噻唑环。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00523-1

文献信息

• Total synthesis of mirabazole B
  作者：Rodney L. Parsons、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76224-1

  日期：1994.2

  Mirabazole B (3) has been prepared in eleven steps from a-methylcysteine.