2-[3-(2-Bromo-benzyl)-pent-4-enyl]-malonic acid dimethyl ester | 215796-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(2-Bromo-benzyl)-pent-4-enyl]-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-[3-[(2-bromophenyl)methyl]pent-4-enyl]propanedioate
• CAS: 215796-36-4
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₄
• 分子量: 369.255
• InChiKey: GALLZKAAABMKJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-Bromo-benzyl)-pent-4-enyl]-malonic acid dimethyl ester 在 Pd(dppe) potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(3aR,9aR)-2,3,3a,4,9,9a-Hexahydro-cyclopenta[b]naphthalene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Directed Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization as an Approach to trans- and cis-Hexahydro-1H-benz[f]indenes

  摘要：

  乙炔基底6的氢化反应，以及随后在钯催化下的级联双环化反应，最终生成反式六氢-1H-苯并[f]茚。如果改变前两个步骤的顺序，则只能得到顺式六氢-1H-苯并[f]茚结构。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1828
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Bromo-benzyl)-pent-4-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[3-(2-Bromo-benzyl)-pent-4-enyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Directed Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization as an Approach to trans- and cis-Hexahydro-1H-benz[f]indenes

  摘要：

  乙炔基底6的氢化反应，以及随后在钯催化下的级联双环化反应，最终生成反式六氢-1H-苯并[f]茚。如果改变前两个步骤的顺序，则只能得到顺式六氢-1H-苯并[f]茚结构。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1828

文献信息

• Directed Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization as an Approach to <i>trans</i>- and <i>cis</i>-Hexahydro-1<i>H</i>-benz[<i>f</i>]indenes
  作者：Isabelle Coudanne、Geneviève Balme

  DOI：10.1055/s-1998-1828

  日期：1998.9

  The hydrogenation of the acetylenic substrate 6 followed by a palladium-catalyzed cascade bis-cyclization process led to a trans-hexahydro-1H-benz[f]indene. By changing the order of the two preceding steps, only the cis-hexahydro-1H-benz[f]indene structure was obtained.

  乙炔基底6的氢化反应，以及随后在钯催化下的级联双环化反应，最终生成反式六氢-1H-苯并[f]茚。如果改变前两个步骤的顺序，则只能得到顺式六氢-1H-苯并[f]茚结构。