ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-(2-methylaminobenzyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothienol<2,3-d>pyrimidine-3-acetate | 165809-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-(2-methylaminobenzyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothienol<2,3-d>pyrimidine-3-acetate
• 英文别名: ethyl 2,4(1H,3H)-dioxo-1-[2-(N-methylamino)benzyl]-5-methyl-6-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidine-3-acetate；Ethyl 2-[6-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-[[2-(methylamino)phenyl]methyl]-2,4-dioxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]acetate
• CAS: 165809-19-8
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₅S
• 分子量: 493.583
• InChiKey: REBIHBKGALLCQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-(2-methylaminobenzyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothienol<2,3-d>pyrimidine-3-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到[6-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-1-(2-methylamino-benzyl)-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-thieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-d]pyrimidine-3-acetic Acids A New Class of Nonpeptide Endothelin Receptor Antagonists.

  摘要：

  根据环六肽内皮素（ET）受体拮抗剂 TAK-044 的结构信息，我们设计、合成并评估了一系列噻吩并[2，3-d]嘧啶-2，4-二酮衍生物，这些衍生物带有对受体结合非常重要的羧基和芳香环，它们与 ET 受体的结合亲和力以及对 ET 引起的血管收缩的抑制活性。通过优化噻吩并[2，3-d]嘧啶环上的每个取代基，发现了一种新型、强效的非肽类 ET 受体拮抗剂，即 6-（4-甲氧基甲氧基苯基）-5-甲基磺酰基氨甲基-1-（2-甲硫基苄基）-2-(4-二氧代-1，2-嘧啶并[2，3-d]嘧啶环)、该物质与人类 ETA 和 ETB 受体亚型的结合亲和力（IC50）分别为 7.化合物 32 g 能有效拮抗 ET 诱导的血管收缩，由 ETB 受体介导的抑制作用强于波生坦，而由 ETA 受体介导的抑制作用略低于波生坦。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1724
• 作为产物：
  描述：

  dimethylsulfide-boric acid 、 ethyl 2,4(1H,3H)-dioxo-1-(2-aminobenzyl)-5-methyl-6-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidine-3-acetate 在 盐酸 、 甲酸 、 sodium chloride 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-(2-methylaminobenzyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothienol<2,3-d>pyrimidine-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrimidine derivatives, their production and use

  摘要：

  已披露了噻吡嘧啶衍生物。还披露了这些化合物的生产和使用方法。

  公开号：

  US06140325A1

文献信息

• US6140325A
  申请人：——

  公开号：US6140325A

  公开（公告）日：2000-10-31