2-Methyl-4-propyl-benzoic acid | 190367-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-propyl-benzoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-4-propylbenzoic acid
• CAS: 190367-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KEYQMRYKMLTCGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-propyl-benzoic acid 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-Methanesulfonyl-2-methyl-4-propyl-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 、 magnesium 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Methyl-4-propyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• CYCLOHEXANDERIVATE
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0215120A1

  公开（公告）日：1987-03-25
• MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：RQX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3145944B1

  公开（公告）日：2021-05-05
• US4846998A
  申请人：——

  公开号：US4846998A

  公开（公告）日：1989-07-11
• US8227370B2
  申请人：——

  公开号：US8227370B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• [EN] CYCLOHEXANE DERIVATIVES
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1986005486A1

  公开（公告）日：1986-09-25

  (EN) Cyclohexane derivatives of formula R1-A1-Z1-A2-R2 in which R1 and R2 are in each case an alkyl group with 1-10 C atoms, in which also one or two non neighboring CH2 groups can be replaced by O atoms and/or -CO- groups and/or -CO-O- groups and/or -CH=CH- groups, one of the remainder R1 and R2, also H, F, Cl, Br, CN or R3-A3-Z2-, A1 is -A-, A4-A- or -A-A4-, A is a substituted trans-1,4-cyclohexyl group substituted in 2nd, 3rd, 5th and/or 6th position, substituted once or substituted several times by F and/or Cl and/or Br and/or CN and/or an alkyl group or a fluoridated alkyl group, each with 1-10 atoms, in which also one or two not neighboring CH2 groups can be replaced by O atoms and/or -CO- groups and/or -CO-O- groups; which also, as the case may be, can be substituted in 1st and/or 4th position, A2, A3 and A4 are in each case an unsubstituted 1,4-phenylene, or a 1,4-phenyl substituted by one or two F and/or Cl atoms and/or CH3 groups and/or CN groups, in which also one or two CH groups can be replaced by N atoms and/or NO, 1,4-cyclohexylene, in which one or two not neighboring CH2 groups may be substituted by O atoms, 1,3-dithiane-2,5-diyl, piperidine-1,4-diyl, 1,4-bicyclo(2,2,2)-octylene-, decahydronaphthalene-2,6-diyl-, or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl groups, Z1 and Z2 are either -CO-O-, -O-CO-, -CH2CH2-, OCH2-, -CH2O or a single link, and R3 is H, an alkyl group with 1-10, in which also one or two not-neighboring CH2 groups can be replaced by O atoms and/or -CO- groups and/or -CO-O- groups and/or -CH=CH- groups; F, Cl,Br or CN, it being understood that if Z1 = -CO-O- A1 in $g(b)-position, to the -CO-O- bridge it carries no equatorial substitutes, are suitable as components for liquid crystal phases.(FR) Des dérivés de cyclohexane ont la formule R1-A1-Z1-A2-R2, dans laquelle R1 et R2 sont un groupe alcoyle ayant entre 1 et 10 atomes C et dont un ou deux groupes CH2 non adjacents peuvent être substitués par des atomes O et/ou par des groupes -CO- et/ou par des groupes -CO-O- et/ou par des groupes -CH=CH-, un des radicaux R1 et R2 pouvant être également H, F, Cl, Br, CN ou R3-A3-Z2, A1 est -A-, A4-A- ou -A-A4-, A est un groupe trans-1,4-cyclohexylène substitué une ou plusieurs fois à la deuxième, à la troisième, à la cinquième et/ou à la sixième position par F et/ou Cl et/ou Br et/ou CN et/ou par un groupe alcoyle ou par un groupe alcoyle fluoré ayant entre 1 et 10 atomes C et dont un ou deux groupes CH2 non adjacents peuvent être substitués par des atomes O et/ou par des groupes -CO- et/ou par des groupes -CO-O-. Ce groupe trans-1,4-cyclohexylène substitué peut également être substitué, le cas échéant, à la première et/ou à la quatrième positions. A2, A3 et A4 sont 1,4-phenylène non substitué ou substitué par un ou deux atomes F et/ou Cl et/ou par des groupes CH3 et/ou par des groupes CN, et dont un ou deux groupes CH peuvent ête substitués par des atomes N et/ou NO, ou sont 1,4-cyclohexylène dont un ou deux groupes CH2 non adjacents peuvent être substitués par des atomes O, ou sont des groupes 1,3-dithian-2,5-diyle, piperidin-1,4-diyle, 1,4-bicyclo(2,2,2)-octylène, décahydronaphtaline-2,6-diyle ou 1,2,3,4-tétrahydronaphtaline-2,6-diyl. Z1 et Z2 sont -CO-O-, -O-CO-, -CH2CH2-, OCH2-, -CH2O ou une liaison simple, et R3 est H, un groupe alcoyle ayant entre 1 et 10 C et dont un ou deux groupes CH2 non adjacents peuvent être substitués par des atomes O et/ou par des groupes -CO- et/ou par des groupes -CO-O- et/ou par des groupes -CH=CH-, ou sont F, Cl, Br o CN, à condition que lorsque Z1 = -CO-O-, A1 à la position $g(b) par rapport à la liaison -CO-O- ne comporte pas de substituants équatoriaux. Ces dérivés sont utiles comme composants de phases cristallines liquides.