Acetic acid (E)-(S)-1-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-allyl ester | 1026002-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Acetic acid (E)-(S)-1-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-allyl ester
• 英文别名: [(E,2R,3S)-2,3-diacetyloxy-5-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)pent-4-enyl] acetate
• CAS: 1026002-17-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: UICMCYDMDFJNGV-DWBMYWJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(S)-1-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-allyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (3S,4R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(9H-β-carbolin-1-yl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of a New Chiral .BETA.-Carboline Found in Cultured Cell Clumps of Rauwolfia serpentina and Rhazya stricta.

  摘要：

  在对两种夹竹桃科植物——蛇木和狭叶夹竹桃的杂交培养细胞代谢产物进行化学研究的过程中，发现了一种新的手性β-咔啉衍生物——化合物D。通过从色胺和D-葡萄糖开始的化学合成，该结构得到了严格的证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2195
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到Acetic acid (E)-(S)-1-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of a New Chiral .BETA.-Carboline Found in Cultured Cell Clumps of Rauwolfia serpentina and Rhazya stricta.

  摘要：

  在对两种夹竹桃科植物——蛇木和狭叶夹竹桃的杂交培养细胞代谢产物进行化学研究的过程中，发现了一种新的手性β-咔啉衍生物——化合物D。通过从色胺和D-葡萄糖开始的化学合成，该结构得到了严格的证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2195