1-Hydroxymethyl-4-methyl-1,4-dihydro-tetrazole-5-thione | 169692-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Hydroxymethyl-4-methyl-1,4-dihydro-tetrazole-5-thione
• 英文别名: 5H-Tetrazole-5-thione, 1,4-dihydro-1-(hydroxymethyl)-4-methyl-；1-(hydroxymethyl)-4-methyltetrazole-5-thione
• CAS: 169692-54-0
• 化学式: C₃H₆N₄OS
• 分子量: 146.173
• InChiKey: SEDQZDWVNPLNPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1-Hydroxymethyl-4-methyl-1,4-dihydro-tetrazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉的气相热解。5.用光电子能谱研究四唑衍生物的电子结构和气相热解

  摘要：

  已记录了取代的四唑1-3、1,4-二氢-5 H-四唑-5-酮4-9和1,4-二氢-5 H-四唑-5-硫酮10-15的光电子光谱。基于PM3和一些从头开始在计算中，电离势已分配给分子轨道。通过实时电子分析（由光电子能谱法控制）研究了1-15的气相热解。化合物1和2分别损失甲醛和硫代甲醛，剩下未取代的四唑（16），该四唑主要通过氮分子的挤出和氰胺的形成而分解。硫杂环丁烷从3中分离出来，剩余的分子分解成较小的产物。通过[3 + 2]环还原将化合物4-9裂解为异氰酸酯和叠氮化物。一些不对称取代的化合物在该反应中表现出明显的选择性。对于硫酮10–15[3 + 2]环还原是提供异硫氰酸酯和叠氮化物的主要分解方法。另外，硫原子可以分裂并二聚或抽象氢原子以形成硫化氢。噻吩，甲醛，硫代甲醛和乙醛等某些产品仅由取代基产生。光电子能谱被证明是进行此类热解研究的极好方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340119

文献信息

• Gas phase thermolysis of pyrazolines. 5. Electronic structure and gas phase thermolysis of tetrazole derivatives studied by photoelectron spectroscopy
  作者：Adel Awadallah、Klaus Kowski、Paul Rademacher

  DOI：10.1002/jhet.5570340119

  日期：1997.1

  The photoelectron spectra of substituted tetrazoles 1–3, 1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-ones 4–9, and 1,4-dihydro-5H-tetrazole-5-thiones 10–15 have been recorded. Based on PM3 and some ab initio calculations, the ionization potentials have been assigned to molecular orbitals. Gas-phase thermolyses of 1–15 have been studied by real-time gas analysis controlled by photoelectron spectroscopy. Compounds 1 and

  已记录了取代的四唑1-3、1,4-二氢-5 H-四唑-5-酮4-9和1,4-二氢-5 H-四唑-5-硫酮10-15的光电子光谱。基于PM3和一些从头开始在计算中，电离势已分配给分子轨道。通过实时电子分析（由光电子能谱法控制）研究了1-15的气相热解。化合物1和2分别损失甲醛和硫代甲醛，剩下未取代的四唑（16），该四唑主要通过氮分子的挤出和氰胺的形成而分解。硫杂环丁烷从3中分离出来，剩余的分子分解成较小的产物。通过[3 + 2]环还原将化合物4-9裂解为异氰酸酯和叠氮化物。一些不对称取代的化合物在该反应中表现出明显的选择性。对于硫酮10–15[3 + 2]环还原是提供异硫氰酸酯和叠氮化物的主要分解方法。另外，硫原子可以分裂并二聚或抽象氢原子以形成硫化氢。噻吩，甲醛，硫代甲醛和乙醛等某些产品仅由取代基产生。光电子能谱被证明是进行此类热解研究的极好方法。