(S)-2-Amino-4-{[(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-(diisopropoxy-phosphoryl)-methyl]-carbamoyl}-butyric acid | 185759-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-4-{[(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-(diisopropoxy-phosphoryl)-methyl]-carbamoyl}-butyric acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-[[1-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 185759-97-1
• 化学式: C₁₉H₃₆N₃O₉P
• 分子量: 481.483
• InChiKey: PWCOIHAOMBEQRZ-CWQZNGJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-4-{[(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-(diisopropoxy-phosphoryl)-methyl]-carbamoyl}-butyric acid 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-2-Amino-4-{[(carboxymethyl-carbamoyl)-(diisopropoxy-phosphoryl)-methyl]-carbamoyl}-butyric acid; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽的膦酸类似物作为谷胱甘肽 S-转移酶的新抑制剂

  摘要：

  通过溶液相肽合成制备含有 O = P (OR) 2 部分代替半胱氨酰残基 CH2SH 1a – 1d 的谷胱甘肽的膦酰基类似物。苄基、苄氧羰基和叔丁基保护基团用于掩蔽各个氨基酸官能团。肽键的形成是通过通常的肽合成通过用环己基碳二亚胺活化羧基官能团并随后与游离氨基反应来实现的。如此获得的、完全受保护的肽均通过正相柱色谱纯化。脱保护是通过氢解和用 HBr / 乙酸处理产生所需的膦酸二酯 1a – 1d 来完成的。抑制 1-氯-2 的谷胱甘肽结合，通过测定新型谷胱甘肽类似物的IC50值，研究了人胎盘谷胱甘肽S-转移酶对4-二硝基苯的作用。二甲基、二乙基、二异丙基和二正丁基酯的 IC50 值分别为 291 μM、139 μM、64 μM 和 21 μM。结果清楚地表明，谷胱甘肽硫醇功能被膦酸酯的形式取代产生了一类新的谷胱甘肽S-转移酶抑制剂。针对这些谷胱甘肽类似物是否适用于化疗调节的问题的进一步研

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291106
• 作为产物：
  描述：

  [2-Benzyloxycarbonylamino-2-(diisopropoxy-phosphoryl)-acetylamino]-acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 生成 (S)-2-Amino-4-{[(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-(diisopropoxy-phosphoryl)-methyl]-carbamoyl}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽的膦酸类似物作为谷胱甘肽 S-转移酶的新抑制剂

  摘要：

  通过溶液相肽合成制备含有 O = P (OR) 2 部分代替半胱氨酰残基 CH2SH 1a – 1d 的谷胱甘肽的膦酰基类似物。苄基、苄氧羰基和叔丁基保护基团用于掩蔽各个氨基酸官能团。肽键的形成是通过通常的肽合成通过用环己基碳二亚胺活化羧基官能团并随后与游离氨基反应来实现的。如此获得的、完全受保护的肽均通过正相柱色谱纯化。脱保护是通过氢解和用 HBr / 乙酸处理产生所需的膦酸二酯 1a – 1d 来完成的。抑制 1-氯-2 的谷胱甘肽结合，通过测定新型谷胱甘肽类似物的IC50值，研究了人胎盘谷胱甘肽S-转移酶对4-二硝基苯的作用。二甲基、二乙基、二异丙基和二正丁基酯的 IC50 值分别为 291 μM、139 μM、64 μM 和 21 μM。结果清楚地表明，谷胱甘肽硫醇功能被膦酸酯的形式取代产生了一类新的谷胱甘肽S-转移酶抑制剂。针对这些谷胱甘肽类似物是否适用于化疗调节的问题的进一步研

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291106