(S)-2-{[(S)-1-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-methyl-amino}-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester | 194663-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[(S)-1-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-methyl-amino}-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: H-Leu-Pro-N(Me)Tyr(Me)-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 194663-26-8
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₅
• 分子量: 433.548
• InChiKey: AJWDMEKLDYDZAH-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[(S)-1-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-methyl-amino}-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Z-alanineleucylprolyl-N,O-dimethyltyrosine alanine amide
  参考文献：
  名称：

  Didemnin B 的无环类似物的合成

  摘要：

  摘要 报道了环缩肽didemnin B的三个修饰肽片段的合成。didemnin B 大环的 HIP 和异抑制素（第一）单元被简化为 Z-丙氨酸残基，酯键（通过四肽的苏氨酸）通过甘氨酸、D-丙氨酸和乙二胺接头的胺被酰胺键取代. 后者允许连接 N-Me-D-Leu-Pro-Lac 部分以分别提供类似物 2、3 和 4。

  DOI：

  10.1080/00397919708004186
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-{[(S)-1-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-methyl-amino}-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Didemnin B 的无环类似物的合成

  摘要：

  摘要 报道了环缩肽didemnin B的三个修饰肽片段的合成。didemnin B 大环的 HIP 和异抑制素（第一）单元被简化为 Z-丙氨酸残基，酯键（通过四肽的苏氨酸）通过甘氨酸、D-丙氨酸和乙二胺接头的胺被酰胺键取代. 后者允许连接 N-Me-D-Leu-Pro-Lac 部分以分别提供类似物 2、3 和 4。

  DOI：

  10.1080/00397919708004186