(4S)-3-(2-bromoallyl)-4-methoxymethoxymethyl-1,3-oxazolan-2-one | 246040-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-(2-bromoallyl)-4-methoxymethoxymethyl-1,3-oxazolan-2-one
• 英文别名: (4S)-3-(2-bromoprop-2-enyl)-4-(methoxymethoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 246040-26-6
• 化学式: C₉H₁₄BrNO₄
• 分子量: 280.118
• InChiKey: VBZRDFBORFYSPL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(2-bromoallyl)-4-methoxymethoxymethyl-1,3-oxazolan-2-one 在 草酰氯 、 三乙基硼 、 Amberlist 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diethyl (7S,7aS)-(6-methylene-3-oxotetrahydropyrrlo[1,2-c]oxazol-7-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  应用自由基反应高度非对映选择性合成 (6-亚甲基吡咯并 [1,2-C] 恶唑-7-基) 甲基膦酸酯

  摘要：

  摘要 通过乙烯基自由基与不饱和膦酸酯的β-碳的分子内自由基环化作用，实现了(6-亚甲基吡咯并[1,2-c]-恶唑-7-y1)甲基膦酸酯5的高度非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1080/00397919908085991
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(methoxymethoxy)propan-1-ol 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以54%的产率得到(4S)-3-(2-bromoallyl)-4-methoxymethoxymethyl-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  应用自由基反应高度非对映选择性合成 (6-亚甲基吡咯并 [1,2-C] 恶唑-7-基) 甲基膦酸酯

  摘要：

  摘要 通过乙烯基自由基与不饱和膦酸酯的β-碳的分子内自由基环化作用，实现了(6-亚甲基吡咯并[1,2-c]-恶唑-7-y1)甲基膦酸酯5的高度非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1080/00397919908085991

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of (6-Methylenepyrrolo [1,2-C] oxazol-7-yl)methylphosphonate by an Application of Radical Reaction
  作者：Yoko Yuasa、Nobuko Fujimaki、Tsutomu Yokomatsu、Jun Ando、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1080/00397919908085991

  日期：1999.10

  Abstract Highly diastereoselective synthesis of (6-methylenepyrrolo[1,2-c]-oxazol-7-y1)methylphosphonate 5 was achieved by an application of intramolecular radical cyclization of vinyl radical to β-carbon of unsaturated phosphonate.

  摘要 通过乙烯基自由基与不饱和膦酸酯的β-碳的分子内自由基环化作用，实现了(6-亚甲基吡咯并[1,2-c]-恶唑-7-y1)甲基膦酸酯5的高度非对映选择性合成。