(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(methoxymethoxy)propan-1-ol | 180506-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(methoxymethoxy)propan-1-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 180506-69-8
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₅
• 分子量: 235.28
• InChiKey: RFSMSDQWSLCQLY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-甲基戊-1,3-二烯 、 (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(methoxymethoxy)propan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-4-Methoxymethoxymethyl-3-((Z)-3-methyl-penta-2,4-dienyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (−)-α-Kainic Acid and (+)-α-Allokainic Acid via Trimethylstannyl-Mediated Radical Carbocyclization and Oxidative Destannylation

  摘要：

  (-)-α-海葵酸（1）及其C4异构体( + )-α-异海葵酸（2）已从L-丝氨酸中制备。在(-)-α-海葵酸（1）中引入了必需的立体化学排列，使用了二烯的三甲基tin基自由基环化反应，该反应以2.8:1的比率和高产率生成2,3-顺式/3,4-顺式和2,3-顺式/3,4-反式的化合物。三元环吡咯烷核心的脱tin化通过使用硝酸铈铵对C-Sn键进行氧化裂解来实现。这提供了一种二甲基乙酰胺，该乙酰胺进一步转化为目标α-海葵酸。当尝试对三烯进行相同的自由基环化时，分别以2.5:1的比率获得2,3-顺式/3,4-反式和2,3-顺式/3,4-顺式的加成物。这一方法被用于合成( + )-α-异海葵酸。

  DOI：

  10.1021/jo9604088
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(methoxymethoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (−)-α-Kainic Acid and (+)-α-Allokainic Acid via Trimethylstannyl-Mediated Radical Carbocyclization and Oxidative Destannylation

  摘要：

  (-)-α-海葵酸（1）及其C4异构体( + )-α-异海葵酸（2）已从L-丝氨酸中制备。在(-)-α-海葵酸（1）中引入了必需的立体化学排列，使用了二烯的三甲基tin基自由基环化反应，该反应以2.8:1的比率和高产率生成2,3-顺式/3,4-顺式和2,3-顺式/3,4-反式的化合物。三元环吡咯烷核心的脱tin化通过使用硝酸铈铵对C-Sn键进行氧化裂解来实现。这提供了一种二甲基乙酰胺，该乙酰胺进一步转化为目标α-海葵酸。当尝试对三烯进行相同的自由基环化时，分别以2.5:1的比率获得2,3-顺式/3,4-反式和2,3-顺式/3,4-顺式的加成物。这一方法被用于合成( + )-α-异海葵酸。

  DOI：

  10.1021/jo9604088

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of (6-Methylenepyrrolo [1,2-C] oxazol-7-yl)methylphosphonate by an Application of Radical Reaction
  作者：Yoko Yuasa、Nobuko Fujimaki、Tsutomu Yokomatsu、Jun Ando、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1080/00397919908085991

  日期：1999.10

  Abstract Highly diastereoselective synthesis of (6-methylenepyrrolo[1,2-c]-oxazol-7-y1)methylphosphonate 5 was achieved by an application of intramolecular radical cyclization of vinyl radical to β-carbon of unsaturated phosphonate.

  摘要 通过乙烯基自由基与不饱和膦酸酯的β-碳的分子内自由基环化作用，实现了(6-亚甲基吡咯并[1,2-c]-恶唑-7-y1)甲基膦酸酯5的高度非对映选择性合成。