(2R,3S)-2-(2,4-Difluoro-phenyl)-3-methylsulfanyl-1-[1,2,4]triazol-1-yl-butan-2-ol | 182699-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(2,4-Difluoro-phenyl)-3-methylsulfanyl-1-[1,2,4]triazol-1-yl-butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfanyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 182699-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₅F₂N₃OS
• 分子量: 299.344
• InChiKey: MCYVDYZZEUFPLM-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2,4-Difluoro-phenyl)-3-methylsulfanyl-1-[1,2,4]triazol-1-yl-butan-2-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of SM-9164, a Biologically Active Enantiomer of Antifungal Agent SM-8668

  摘要：

  SM-9164是抗真菌剂SM-8668的生物活性对映体，通过不对称合成法在10个步骤中，从市售的2-氯-1-(2,4-二氟苯基)乙酮中获得，总产率为13%。关键步骤包括(Katsuki-Sharpless)不对称环氧化(E)-烯醇和在碱性条件下将红细胞亚磺酸酯异构化为所需的threo-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2625
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(Z)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-but-2-enyloxy]-dimethyl-silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (2R,3S)-2-(2,4-Difluoro-phenyl)-3-methylsulfanyl-1-[1,2,4]triazol-1-yl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of SM-9164, a Biologically Active Enantiomer of Antifungal Agent SM-8668

  摘要：

  SM-9164是抗真菌剂SM-8668的生物活性对映体，通过不对称合成法在10个步骤中，从市售的2-氯-1-(2,4-二氟苯基)乙酮中获得，总产率为13%。关键步骤包括(Katsuki-Sharpless)不对称环氧化(E)-烯醇和在碱性条件下将红细胞亚磺酸酯异构化为所需的threo-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2625