(E)-(4S,5S)-4-Benzyloxy-5-methyl-hepta-2,6-dien-1-ol | 200186-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5S)-4-Benzyloxy-5-methyl-hepta-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,4S,5S)-5-methyl-4-phenylmethoxyhepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 200186-33-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PJYFDGXSBFGDHJ-FMAWOHHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S)-4-Benzyloxy-5-methyl-hepta-2,6-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-3-((1R,2S)-1-Benzyloxy-2-methyl-but-3-enyl)-oxiranyl]-methanol 、 [(2S,3R)-3-((1R,2S)-1-Benzyloxy-2-methyl-but-3-enyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素合成研究。1.构建C（29–48）子目标

  摘要：

  在这封信中，这是三个系列的第一部分，我们概述了整体策略并描述了C（29-48）EF环高级中间体的组装，该中间体可用于合成海绵体抑制素，稀有和结构独特的聚醚大环内酯类药物，抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10499-3
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5S)-4-Benzyloxy-5-methyl-hepta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素合成研究。1.构建C（29–48）子目标

  摘要：

  在这封信中，这是三个系列的第一部分，我们概述了整体策略并描述了C（29-48）EF环高级中间体的组装，该中间体可用于合成海绵体抑制素，稀有和结构独特的聚醚大环内酯类药物，抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10499-3

文献信息

• Spongistatin synthetic studies. 1. Construction of a C(29–48) subtarget
  作者：Amos B. Smith、Linghang Zhuang、Christopher S. Brook、Armen M. Boldi、Mark D. McBriar、William H. Moser、Noriaki Murase、Kiyoshi Nakayama、Patrick R. Verhoest、Qiyan Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10499-3

  日期：1997.12

  In this Letter, the first in a series of three, we outline our overall strategy and describe the assembly of a C(29–48) EF-ring advanced intermediate for the total synthesis of the spongistatins, rare and structurally unique polyether macrolides with unprecedented antitumor activity.

  在这封信中，这是三个系列的第一部分，我们概述了整体策略并描述了C（29-48）EF环高级中间体的组装，该中间体可用于合成海绵体抑制素，稀有和结构独特的聚醚大环内酯类药物，抗肿瘤活性。