Bacitracin A | 1405-87-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 多肽类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Bacitracin A
• 英文别名: (4R)-4-[[(2S)-2-[[(4R)-2-[(1S,2S)-1-amino-2-methylbutyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-[[(2S,3S)-1-[[(3S,6R,9S,12R,15S,18R,21S)-3-(2-amino-2-oxoethyl)-18-(3-aminopropyl)-12-benzyl-15-[(2S)-butan-2-yl]-6-(carboxymethyl)-9-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclopentacos-21-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1405-87-4；22601-59-8
• 化学式: C₆₆H₁₀₃N₁₇O₁₆S
• 分子量: 1422.7
• InChiKey: CLKOFPXJLQSYAH-ABRJDSQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-225°C
• 密度：
  1.0166 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，清澈至轻微的混浊，深黄色
• LogP：
  -0.050 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  556
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  21

ADMET

代谢

关于人类对杆菌肽的代谢数据并不容易获得。由于杆菌肽是一种蛋白质，预计它会被代谢成更小的多肽和氨基酸。然而，杆菌肽的结构可能使它免受蛋白酶的作用。

Data regarding the metabolism of bacitracin in humans is not readily available. Because bacitracin is a protein it is expected to be metabolized into smaller polypeptides and amino acids. However, the structure of bacitracin may afford it some protection from the action of proteases.

来源:DrugBank

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：由于局部应用和口服摄入后吸收不良，杆菌肽被认为对哺乳婴儿的风险较低。[1] 应仅将水溶性乳膏或凝胶产品应用于乳房，因为软膏可能会使婴儿通过舔食接触到高水平的矿物石蜡。[2] 因此，对于应用于乳房的产品，首选是另一种乳膏。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Because it is poorly absorbed after topical application and oral ingestion, bacitracin is considered a low risk to the nursing infant.[1] Only water-miscible cream or gel products should be applied to the breast because ointments may expose the infant to high levels of mineral paraffins via licking.[2] Therefore, an alternate cream product is preferred for application to the breast. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

毒理性

• 蛋白质结合

关于人源化抗体的研究，数据表明其具有良好的安全性和有效性。

Data regarding the protein binding of bacitracin in humans is not readily available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

bacitracin的局部、眼科和口服制剂系统性吸收差。肌肉注射bacitracin容易被完全吸收。

Topical, ophthalmic, and oral formulations of bacitracin are poorly absorbed systemically. Intramuscular bacitracin is readily and completely absorbed.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

杆菌肽主要通过肾脏排泄，87%的肌内剂量在6小时后通过尿液回收。

Bacitracin is mainly excreted renally with 87% of and intramuscular dose being recovered in the urine after 6 hours.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

关于杆菌肽在人体内的分布容积的数据并不容易获得。

Data regarding the volume of distribution of bacitracin in humans is not readily available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

关于人类对杆菌肽的清除数据尚未得到很好的研究。1947年的一项针对9名受试者的研究表明，杆菌肽的肾清除率为105-283毫升/分钟，平均肾清除率为159毫升/分钟。

Data regarding the clearance of bacitracin in humans has not been well studied. A study of 9 subjects in 1947 shows a renal clearance of 105-283mL/min with an average renal clearance of 159mL/min.

来源:DrugBank

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941909000
• RTECS号：
  CP0175000

制备方法与用途

化学性质
这是一种淡黄色至淡棕黄色的粉末，无特殊气味且味道苦涩。它极易溶于水，并能在乙醇中溶解，但在乙醚、丙酮和氯仿中不溶。经实验测定，小白鼠口服LD₅₀值为12.5g/kg，大白鼠口服LD₅₀值为10g/kg。

用途
杆菌肽锌对革兰阳性菌具有显著的抑制作用，并对某些革兰阴性菌、螺旋体和放射菌也有一定效果。此外，它还能促进家畜与禽类生长。在猪饲料中，4月龄以下的小猪每吨饲料可添加4（16.8×10⁴U）至40（168×10⁴U）克；鸡饲料方面，16周龄以下的鸡每吨饲料推荐剂量为4-20克；牛饲料中，3月龄以下的小牛和6月龄以下的牛建议添加量分别为10-100克/吨。

杆菌肽锌适用于治疗痈疖、脓肿、痤疮、化脓性皮肤病以及阿米巴痢疾、淋球菌感染等病症。然而，它对肾脏有一定的毒性。此外，该品主要用作动物生长促进剂添加于饲料中。在存在锌盐和锰盐时，其活性会增强，因此广泛用于制备这些添加剂。

生产方法
杆菌肽是由地衣型芽孢杆菌发酵产生的多肽类抗生素。生产菌是枯草杆菌。培养基由脱脂大豆粉（5%）、蔗糖（1.2%）、硫酸铵（0.2%）和碳酸钙（0.2%）组成。在37℃左右的温度下，每分钟通气量为发酵液体积的90%，以促进抗生素的生成。杆菌肽可在pH值4-5.7条件下吸附于羧酸型交换树脂上，并通过弱碱洗脱。

类别
有毒物品

毒性分级
高毒

急性毒性
腹腔注射：大鼠LD₅₀: 190毫克/公斤；小鼠LD₅₀: 300毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃，燃烧时产生刺激性烟雾

储运特性
应保持通风、低温干燥，并与其他库房食品原料分开存放

灭火剂
干粉、泡沫、沙土、二氧化碳和雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cobalt lysocellin 、 Bacitracin A 在 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Bacitracin Cobalt Lysocellin
  参考文献：
  名称：

  Bacitracin-metal-polyether antibiotic complexes

  摘要：

  抗生素-金属络合物包含巴卡曲星、一种无毒的、形成络合物的金属和一种聚醚类抗生素。这些络合物有以下用途：（1）促进家禽和哺乳动物的生长，（2）控制猪痢疾，（3）通过降低醋酸与丙酸（A / P）比率来改变瘤胃液，（4）控制鸟类球虫病，以及（5）纯化巴卡曲星或巴卡曲星金属盐。

  公开号：

  US04693992A1
• 作为产物：
  描述：

  ent-Bacitracin A (synthetic) 、 L-异亮氨酸 、 IleThz 、 IleThzLeu 、 IleThzLeuGlu 、 ThzLeu 、 ThzLeuGlu 以The doubly protonated molecular ion ([M+2H]2+, m/z 718.0) was isolated的产率得到Bacitracin A
  参考文献：
  名称：

  Bacitracin antibiotics

  摘要：

  这项发明涉及新的含有亚甲基异亮氨酸的巴卡霉素化合物。

  公开号：

  US08410044B2

文献信息

• Biomarkers for diagnosing alzheimer's disease
  申请人：Yalkinoglu Ozkan

  公开号：US20060240561A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  A method for assessing the state of Alzheimer's disease in patients is disclosed. A method for monitoring the progression of Alzheimer's disease in patients is also disclosed. The method applies detection of specific peptide markers, e.g., using mass spectrometric analysis.

  本发明揭示了一种用于评估患者的阿尔茨海默病状态的方法。本发明还揭示了一种用于监测患者阿尔茨海默病进展的方法。该方法应用特定肽标记的检测，例如使用质谱分析。
• Methods for identifying biological macromolecule interactions with
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06054711A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  Methods for determining whether a biological macromolecule binds to a compound are disclosed. The methods include: a) obtaining a Fourier-Transform Infrared spectrum of a solution which contains a biological macromolecule and obtaining a Fourier-Transform Infrared spectrum of a solution which includes a compound; b) obtaining a Fourier-Transform Infrared spectrum of a solution which contains the biological macromolecule and compound of step a); c) subtracting the Fourier-Transform Infrared spectrum of the biological macromolecule of step a) and the Fourier-Transform Infrared spectrum of the compound of step a) from the Fourier-Transform spectrum of step b) to determine a subtracted index; and d) determining that the compound of step a) binds to the biological macromolecule of step a) when the subtracted index of step c) is not equal to zero.

  本发明公开了一种确定生物大分子与化合物结合的方法。该方法包括：a) 获得含有生物大分子的溶液的傅里叶变换红外光谱，并获得包含化合物的溶液的傅里叶变换红外光谱；b) 获得包含生物大分子和步骤a)中化合物的溶液的傅里叶变换红外光谱；c) 从步骤b)的傅里叶变换光谱中减去步骤a)中生物大分子的傅里叶变换红外光谱和步骤a)中化合物的傅里叶变换红外光谱，以确定一个减去指数；d) 当步骤c)的减去指数不等于零时，确定步骤a)中的化合物与生物大分子结合。
• New bacitracin antibiotics
  申请人：Mansson Martin

  公开号：US20120202737A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention concerns new Bacitracin compounds containing methylene-isoleucine.

  本发明涉及一种含有亚甲基异亮氨酸的新巴卡地汀化合物。
• S1P1 AGONISTS COMPRISING A BICYCLIC N-CONTAINING RING
  申请人：Bailey James Matthew

  公开号：US20120101083A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) having S1P1 agonist activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有S1P1激动剂活性的公式（I）的新化合物，其制备过程，含有它们的药物组合物以及它们在治疗各种疾病中的应用。
• BIOMARKERS FOR DIAGNOSING ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Yalkinoglu Õzkan

  公开号：US20120016205A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  A method for assessing the state of Alzheimer's disease in patients is disclosed. A method for monitoring the progression of Alzheimer's disease in patients is also disclosed. The method applies detection of specific peptide markers, e.g., using mass spectrometric analysis.

  本发明公开了一种评估患者阿尔茨海默病状态的方法。本发明还公开了一种监测患者阿尔茨海默病进展的方法。该方法应用了特定肽标记物的检测，例如使用质谱分析。

表征谱图