cis-(-)-2-(3,4-dimethoxybenzoyl)cyclohexanecarboxylic acid | 415927-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(-)-2-(3,4-dimethoxybenzoyl)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S)-2-[1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-methanoyl]-cyclohexanecarboxylic acid；cis-2-(3,4-Dimethoxybenzoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；(1R,2S)-2-(3,4-dimethoxybenzoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 415927-31-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: SUBXEIQUVGKQGF-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Adamantylhydrazine hydrochloride 、 cis-(-)-2-(3,4-dimethoxybenzoyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以58%的产率得到(4aR,8aS)-2-Adamantan-2-yl-4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4a,5,8,8a-tetrahydro-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型选择性磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。4.顺式-四氢和顺式六氢邻苯二氮酮的拆分，绝对构型和PDE4抑制活性。

  摘要：

  最近，我们报道了4-儿茶酚取代的顺-（+/-）-4a，5,6,7,8,8a-六-和顺-（+/-）-4a，5,8,8a-四氢-2H-酞嗪-1-酮显示出对磷酸二酯酶（PDE4）活性的有效抑制作用，而相应的反式外消旋混合物仅表现出弱至中等的活性。为了确定各个顺式对映异构体的绝对构型和PDE4抑制活性，已合成了几种旋光性邻苯二氮酮。用作起始原料的各种γ-酮酸的对映异构体通过形成非对映异构体盐以经典方式拆分，然后以对映选择性的方式将其分别转化为旋光性酞嗪酮。顺式六氢酞嗪酮（+）-12的（+）-对映体的绝对构型通过X射线晶体学测定。发现在4a和8a位置的碳原子分别具有S-和R-构型。在本系列的六氢和四氢邻苯二氮酮中，观察到了对PDE4抑制的立体选择性。邻苯二氮酮的顺-（+）-对映体显示高抑制活性，而它们的（-）-对映体仅显示弱至中等活性。对于顺式（-）-类似物，所有顺式（+）-邻苯二氮酮都可能具有（4

  DOI：

  10.1021/jm0110338
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(3,4-dimethoxybenzoyl)cyclohexanecarboxylic acid 生成 cis-(-)-2-(3,4-dimethoxybenzoyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型选择性磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。4.顺式-四氢和顺式六氢邻苯二氮酮的拆分，绝对构型和PDE4抑制活性。

  摘要：

  最近，我们报道了4-儿茶酚取代的顺-（+/-）-4a，5,6,7,8,8a-六-和顺-（+/-）-4a，5,8,8a-四氢-2H-酞嗪-1-酮显示出对磷酸二酯酶（PDE4）活性的有效抑制作用，而相应的反式外消旋混合物仅表现出弱至中等的活性。为了确定各个顺式对映异构体的绝对构型和PDE4抑制活性，已合成了几种旋光性邻苯二氮酮。用作起始原料的各种γ-酮酸的对映异构体通过形成非对映异构体盐以经典方式拆分，然后以对映选择性的方式将其分别转化为旋光性酞嗪酮。顺式六氢酞嗪酮（+）-12的（+）-对映体的绝对构型通过X射线晶体学测定。发现在4a和8a位置的碳原子分别具有S-和R-构型。在本系列的六氢和四氢邻苯二氮酮中，观察到了对PDE4抑制的立体选择性。邻苯二氮酮的顺-（+）-对映体显示高抑制活性，而它们的（-）-对映体仅显示弱至中等活性。对于顺式（-）-类似物，所有顺式（+）-邻苯二氮酮都可能具有（4

  DOI：

  10.1021/jm0110338

文献信息

• [EN] PHTHALAZINONE-DERIVATIVES AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PHTALAZINONE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005075457A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The compounds of a certain formula (1), in which R1, R2, R3, R9 and n have the meanings as given in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  某种化学式（1）的化合物，其中R1、R2、R3、R9和n的含义如描述中所示，是新型有效的PDE4抑制剂。
• Piperidine-n-oxide-derivatives
  申请人：Sterk Jan Geert

  公开号：US20060166995A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The compounds of a certain formula (1), in which the given substituents have the meanings as given in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  某一公式（1）的化合物，其中给定的取代基具有描述中所给的含义，是新颖有效的PDE4抑制剂。
• PHTHALAZINONE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Kagayama Kohei

  公开号：US20090042879A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention provides a novel compound having an excellent PDE4 inhibitory activity and TNF-α production-suppressing activity, and also provides a preventive and therapeutic agent for atopic dermatitis or the like. The present invention includes a novel phthalazinone derivative of the following general structural formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising it as an active ingredient. In the structural formula [1], the partial structure bridging the 6-position and the 7-position represents a single bond or a double bond; R 1 and R 2 are the same or different and each represents alkyl or the like; Y represents phenylene or the like; Z represents alkylene or the like; and R 3 represents a mono- to tri-cyclic saturated or unsaturated cyclic amino group or the like optionally substituted with R 31 and R 32 , wherein R 31 and R 32 represent alkyl or the like.

  本发明提供了一种具有优异的PDE4抑制活性和TNF-α产生抑制活性的新型化合物，同时还提供了预防和治疗特应性皮炎或类似疾病的药物。本发明包括以下一般结构式[1]的新型邻苯二酮衍生物或其药学上可接受的盐，以及包含其作为活性成分的制药组合物。在结构式[1]中，连接6位和7位的部分结构代表单键或双键；R1和R2相同或不同，分别代表烷基或类似物；Y代表苯撑基或类似物；Z代表烷基或类似物；R3代表单环至三环饱和或不饱和环状氨基或类似物，可选地被R31和R32取代，其中R31和R32代表烷基或类似物。
• Phthalazinones
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US06103718A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  Compounds of formula I wherein R1, R2, R3, R4 and R5 have the means set forth in the description are selective cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE) inhibitors (specifically of type 4), which are effective bronchial therapeutics.

  化学式为I的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5的平均值如描述中所述，是选择性环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE）抑制剂（特别是类型4），是有效的支气管治疗药物。
• PHTHALAZINONES
  申请人：ALTANA Pharma AG

  公开号：EP0971901B1

  公开（公告）日：2003-02-26