(E)-2-bromo-6-methylhepta-2,5-diene | 223677-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-bromo-6-methylhepta-2,5-diene
• 英文别名: (2E)-2-bromo-6-methylhepta-2,5-diene
• CAS: 223677-65-4
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: CDNSNKIDCFYBGJ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxy]-1-oxa-spiro[2.5]oct-5-en-4-one 、 (E)-2-bromo-6-methylhepta-2,5-diene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(3S,4S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]-4-[(2E)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]oct-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉素，RK-805，FR65814，卵磷脂和5-去甲基卵磷脂的简明的对映和非对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502826
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromopent-3-enal 、 5-(isopropylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.58h， 以70%的产率得到(E)-2-bromo-6-methylhepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  （-）-卵磷脂的Diels-Alder方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604781

文献信息

• A Concise Synthesis of Fumagillol
  作者：David A. Vosburg、Sven Weiler、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990401)38:7<971::aid-anie971>3.0.co;2-w

  日期：1999.4.1

  A 13-step synthesis of (±)-fumagillol (1), the direct precursor of the potent angiogenesis inhibitors TNP-470 and fumagillin, from crotonaldehyde, diethylamine, and acrolein (see the scheme) has been achieved. The synthesis features a remarkable hetero-Claisen rearrangement. Small-molecule inhibitors of angiogenesis are promising chemotherapeutic agents for the treatment of cancer and inflammatory diseases.
• Concise Enantio- and Diastereoselective Total Syntheses of Fumagillol, RK-805, FR65814, Ovalicin, and 5-Demethylovalicin
  作者：Junichiro Yamaguchi、Maya Toyoshima、Mitsuru Shoji、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200502826

  日期：2006.1.23
• A Diels–Alder Approach to (−)-Ovalicin
  作者：Konrad Tiefenbacher、Vladimir B. Arion、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200604781

  日期：2007.4.2