Acetic acid (2S,3S)-2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-formyl-4-phenyl-3-triethylsilanyloxy-butyl ester | 207591-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S)-2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-formyl-4-phenyl-3-triethylsilanyloxy-butyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-benzyl-4-oxo-3-triethylsilyloxybutyl] acetate
• CAS: 207591-95-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆Si
• 分子量: 484.665
• InChiKey: UWVORECBZOSXJG-RPLLCQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S)-2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-formyl-4-phenyl-3-triethylsilanyloxy-butyl ester 在 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-benzyl-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (2S,3S)-2-Benzyl-2-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-.GAMMA.-butyrolactone from L-(+)-Arabinose via a Carissanol-type of Lignan.

  摘要：

  作为合成光学活性α,β-二苄基-α-羟基-γ-丁内酯(1),(2S,3S)-2-苄基-2-羟基-3-(3,4-亚甲二氧基苄基)的模型实验-γ-丁基-内酯(3)是由L-(+)-阿拉伯糖通过木酚素型的木脂素立体选择性合成的，(2R/ S,3S,4S)-3-苄基-2,3-二羟基-4-(3,4-亚甲基二氧苄基)四氢呋喃(4)。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.521
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 Acetic acid (2S,3S)-2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-formyl-4-phenyl-3-triethylsilanyloxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (2S,3S)-2-Benzyl-2-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-.GAMMA.-butyrolactone from L-(+)-Arabinose via a Carissanol-type of Lignan.

  摘要：

  作为合成光学活性α,β-二苄基-α-羟基-γ-丁内酯(1),(2S,3S)-2-苄基-2-羟基-3-(3,4-亚甲二氧基苄基)的模型实验-γ-丁基-内酯(3)是由L-(+)-阿拉伯糖通过木酚素型的木脂素立体选择性合成的，(2R/ S,3S,4S)-3-苄基-2,3-二羟基-4-(3,4-亚甲基二氧苄基)四氢呋喃(4)。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.521