tert-butyl (2S,3R)-2-amino-4-tert-butyldimethylsiloxy-3-methoxymethoxybutanoate | 146499-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-amino-4-tert-butyldimethylsiloxy-3-methoxymethoxybutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-amino-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)butanoate
• CAS: 146499-53-8
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₅Si
• 分子量: 349.543
• InChiKey: SHMIGCYIUQIXDG-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-amino-4-tert-butyldimethylsiloxy-3-methoxymethoxybutanoate 在 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S,2'S,3'S,3"S)-3'-(3"-tert-butoxycarbonyl-3"-tert-butyldimethylsiloxypropylamino)-3'-tert-butoxycarbonyl-2'-methoxymethoxypropyl-3-methoxymethoxy-2-azetidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Phytosiderophores, 3-Epi-Hydroxymugineic Acid, Distichonic Acid A, and 2′-Hydroxynicotianamine

  摘要：

  First total syntheses of the unique phytosiderophores, 3-epi-hydroxymugineic acid (2), distichonic acid A (3), and 2'-hydroxynicotianamine (5), have been efficiently achieved from the same intermediates used for the synthesis of mugineic acid (1), the typical phytosiderophore.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80749-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxymethyloxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butanoate 在 ammonium acetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-2-amino-4-tert-butyldimethylsiloxy-3-methoxymethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of phytosiderophores, 3-epi-hydroxymugineic acid and distichonic acid A

  摘要：

  Synthesis of 3-epi-hydroxymugineic acid (2) and distichonic acid A (3), phytosiderophores from graminaceous plants, has been efficiently achieved for the first time.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74779-4

文献信息

• Efficient synthesis of phytosiderophores, 3-epi-hydroxymugineic acid and distichonic acid A
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74779-4

  日期：1992.12

  Synthesis of 3-epi-hydroxymugineic acid (2) and distichonic acid A (3), phytosiderophores from graminaceous plants, has been efficiently achieved for the first time.
• Total Syntheses of Phytosiderophores, 3-Epi-Hydroxymugineic Acid, Distichonic Acid A, and 2′-Hydroxynicotianamine
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80749-3

  日期：1994.4

  First total syntheses of the unique phytosiderophores, 3-epi-hydroxymugineic acid (2), distichonic acid A (3), and 2'-hydroxynicotianamine (5), have been efficiently achieved from the same intermediates used for the synthesis of mugineic acid (1), the typical phytosiderophore.