Acetic acid (Z)-(2R,4R,6S,9R,13R)-2,10-dimethoxy-5,5,9-trimethyl-14-methylene-15-oxo-tricyclo[11.2.1.0^4,9]hexadeca-1(16),10-dien-6-yl ester | 186087-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (Z)-(2R,4R,6S,9R,13R)-2,10-dimethoxy-5,5,9-trimethyl-14-methylene-15-oxo-tricyclo[11.2.1.0^4,9]hexadeca-1(16),10-dien-6-yl ester
• 英文别名: [(2R,4R,6S,9R,10Z,13R)-2,10-dimethoxy-5,5,9-trimethyl-14-methylidene-15-oxo-6-tricyclo[11.2.1.04,9]hexadeca-1(16),10-dienyl] acetate
• CAS: 186087-68-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: CJLVFXDOHMMFJK-MJFXUADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-(2R,4R,6S,9R,13R)-2,10-dimethoxy-5,5,9-trimethyl-14-methylene-15-oxo-tricyclo[11.2.1.0^4,9]hexadeca-1(16),10-dien-6-yl ester 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到[(1R,2R,4R,6S,9R,10R,13S,16S)-10-hydroxy-2,16-dimethoxy-5,5,9-trimethyl-14-methylidene-15-oxo-6-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  进入ent -kaurene框架的综合入口。前所未有的跨环环化在形成B和C环共有的中心键中的应用

  摘要：

  描述了用于构建ent -kaurene框架的立体控制手段。关键的转变涉及8,9-seco前体的跨环闭合，以及间质甲氧基的迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02247-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2R,4R,6S,9R,13R)-2,10-Dimethoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5,9-trimethyl-14-methylene-tricyclo[11.2.1.0^4,9]hexadeca-1(16),10-dien-15-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (Z)-(2R,4R,6S,9R,13R)-2,10-dimethoxy-5,5,9-trimethyl-14-methylene-15-oxo-tricyclo[11.2.1.0^4,9]hexadeca-1(16),10-dien-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  进入ent -kaurene框架的综合入口。前所未有的跨环环化在形成B和C环共有的中心键中的应用

  摘要：

  描述了用于构建ent -kaurene框架的立体控制手段。关键的转变涉及8,9-seco前体的跨环闭合，以及间质甲氧基的迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02247-2