(S)-2-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-succinic acid | 180293-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-succinic acid
• 英文别名: (S)-2-((((Benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)succinicacid；(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)butanedioic acid
• CAS: 180293-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: HUYOAMJOIPBORO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-succinic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(S)-2-Aminomethyl-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性β-丙氨酸α-烯酸酯等效物对映选择性合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸

  摘要：

  （S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）可通过用溴乙酸甲酯对酰基恶唑烷二酮1a和1b的Na烯酸酯进行立体选择性烷基化，然后将乙烯基或二甲氧基苯基取代基氧化为羧基，然后再进行库尔修斯重排来合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）和脱保护。通过结晶学和化学方法的组合，已经将6的绝对构型与（S）-1-苯基乙胺的绝对构型相关联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00816-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-4-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(S)-2-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性β-丙氨酸α-烯酸酯等效物对映选择性合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸

  摘要：

  （S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）可通过用溴乙酸甲酯对酰基恶唑烷二酮1a和1b的Na烯酸酯进行立体选择性烷基化，然后将乙烯基或二甲氧基苯基取代基氧化为羧基，然后再进行库尔修斯重排来合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）和脱保护。通过结晶学和化学方法的组合，已经将6的绝对构型与（S）-1-苯基乙胺的绝对构型相关联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00816-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)-2-(Aminomethyl)butanedioic acid using chiral β-alanine α-enolate equivalents
  作者：Elena Arvanitis、Majid Motevalli、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00816-7

  日期：1996.6

  (S)-2-(Aminomethyl)butanedioic acid (6) can been synthesised by stereoselective alkylation of the Na enolates of acyloxazolidinones 1a and 1b with methyl bromoacetate, then oxidation of the vinyl or dimethoxyphenyl substituent to a carboxyl group, followed by Curtius rearrangement and deprotection. The absolute configuration of 6 has been correlated with that of (S)-1-phenylethylamine by a combination

  （S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）可通过用溴乙酸甲酯对酰基恶唑烷二酮1a和1b的Na烯酸酯进行立体选择性烷基化，然后将乙烯基或二甲氧基苯基取代基氧化为羧基，然后再进行库尔修斯重排来合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）和脱保护。通过结晶学和化学方法的组合，已经将6的绝对构型与（S）-1-苯基乙胺的绝对构型相关联。