(2'S)-2-(2'-phenyl-2'-hydroxyethyl)-3-phenyl-l-menthopyrazole | 310460-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2'S)-2-(2'-phenyl-2'-hydroxyethyl)-3-phenyl-l-menthopyrazole
• 英文别名: (1R)-2-[(4R,7S)-4-methyl-3-phenyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl]-1-phenylethanol
• CAS: 310460-81-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O
• 分子量: 374.526
• InChiKey: SMGRKVSVGOBMRE-COPCDDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-2-(2'-phenyl-2'-hydroxyethyl)-3-phenyl-l-menthopyrazole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到(2'S)-2-(2'-phenyl-2'-methoxyethyl)-3-phenyl-l-menthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  联苯并吡唑-zncl 2配合物促进的硼烷不对称还原

  摘要：

  在吡唑衍生物，特别是2-甲氧基甲基-3-苯基-1-薄荷基吡唑（8）的存在下，通过硼烷完成对映体酮的对映选择性还原。氯化锌的催化使得可以将反应温度降低至低于0℃，并促进对映选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380308
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-l-薄荷吡唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2'S)-2-(2'-phenyl-2'-hydroxyethyl)-3-phenyl-l-menthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-羟烷基-1-薄荷脑吡唑催化的酮的不对称硼烷还原†

  摘要：

  N-（羟烷基）吡唑与硼烷的等摩尔混合物形成硼酸酯络合物，其中剩余的硼烷被吡唑环的相邻氮原子稳定。衍生自手性吡唑的硼烷络合物，例如3-苯基-1-薄荷基吡唑，对映体选择性还原对甲基苯乙酮（21）。当使用（2 'S）-2-（2'-苯基-2'-羟乙基）-3-苯基-1-薄荷基吡唑（（2 'S）-10b）时，将21还原为（S）-p-。甲基苯基-1-乙醇（22）的化学和光学收率中等。由于制备的不便和较低的光学收率，使用N-（α-羟烷基）吡唑对硼烷的对映体选择性还原酮是没有希望的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370449

文献信息

• Asymmetric reaction of diethylzinc with aldehydes catalyzed by <i>l</i> ‐menthopyrazole derivatives
  作者：Choji Kashima、Kohei Higashide、Yohei Miwa、Yoshihiro Tsukamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570390511

  日期：2002.9

  N-Hydroxyalkyl-1-menthopyrazoles acted as a chiral catalyst for the diethylzinc (1) addition to aromatic aldehydes, and 1-aryl-1-propanols were afforded enantioselectively. These reactions were carried out optimally in toluene at 40 °C in the presence of 30 mol% of (2′S)-2-(2-phenyl-2-hydroxyethyl)-3-phenyl-1-men-thopyrazole ((S)-16d) to afford optically active 1-aryl-1-propanols up to 70% ee (S).

  Ñ -Hydroxyalkyl- 1 -menthopyrazoles充当用于二乙基锌（手性催化剂1）除了芳香醛和1-芳基-1-丙醇进行对映选择性地得到。这些反应在30摩尔％（2'S）-2-（2-苯基-2-羟乙基）-3-苯基-1-men-吡唑（（S）-16d），得到高达70％ee（S）的旋光1-芳基-1-丙醇。
• Asymmetric borane reduction of ketones promoted by menthopyrazole-zncl₂complex
  作者：Choji Kashima、Yoshihiro Tsukamoto、Yohei Miwa、Kohei Higashide

  DOI：10.1002/jhet.5570380308

  日期：2001.5

  The enantioselective reduction of ketones was accomplished by borane in the presence of pyrazole derivatives, particularly 2-methoxymethyl-3-phenyl-1-menthopyrazole (8). The catalysis of zinc chloride makes it possible to lower the reaction temperature below 0 °C, and to promote enantioselectivity.

  在吡唑衍生物，特别是2-甲氧基甲基-3-苯基-1-薄荷基吡唑（8）的存在下，通过硼烷完成对映体酮的对映选择性还原。氯化锌的催化使得可以将反应温度降低至低于0℃，并促进对映选择性。
• Asymmetric borane reduction of ketones catalyzed by<i>N</i>-hydroxyalkyl-<i>l</i>-menthopyrazoles
  作者：Choji Kashima、Yoshihiro Tsukamoto、Kohei Higashide、Hiroyuki Nakazono

  DOI：10.1002/jhet.5570370449

  日期：2000.7

  N-(hydroxyalkyl)pyrazoles and borane formed boric ester complex, in which the remaining borane was stabilized by the adjacent nitrogen of thr pyrazole ring. The borane complex derived from the chiral pyrazoles such as 3-phenyl-l-menthopyrazole reduced p-methylacetophenone (21) enantioselectively. When (2′S)-2-(2′-phenyl-2′-hydroxyethyl)-3-phenyl-l-menthopyrazole ((2′S)-10b) was used, 21 was reduced into (

  N-（羟烷基）吡唑与硼烷的等摩尔混合物形成硼酸酯络合物，其中剩余的硼烷被吡唑环的相邻氮原子稳定。衍生自手性吡唑的硼烷络合物，例如3-苯基-1-薄荷基吡唑，对映体选择性还原对甲基苯乙酮（21）。当使用（2 'S）-2-（2'-苯基-2'-羟乙基）-3-苯基-1-薄荷基吡唑（（2 'S）-10b）时，将21还原为（S）-p-。甲基苯基-1-乙醇（22）的化学和光学收率中等。由于制备的不便和较低的光学收率，使用N-（α-羟烷基）吡唑对硼烷的对映体选择性还原酮是没有希望的。