6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-10-methoxypyrazino[1,2-a]indol-1-one | 153501-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-10-methoxypyrazino[1,2-a]indol-1-one
• 英文别名: 6-bromo-10-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-a]indol-1-one
• CAS: 153501-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: OUEKSAIEXMBBBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-10-methoxypyrazino[1,2-a]indol-1-one 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-10-methoxypyrazino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, pharmacology and therapeutic potential of 10-methoxypyrazino[1,2-a]indoles, partial agonists at the 5HT2C receptor

  摘要：

  A series of new 10-methoxypyrazino[1,2-a]indoles has been prepared and shown to be 5HT(2C) receptor ligands. The studied compounds 10a-j were found to act as partial agonists at the 5HT(2C) receptor, binding with high affinity and moderate selectivity versus 5HT(1A) and 5HT(2A) receptors, but inducing only a submaximal increase in phosphoinositol formation. Compound 10j was demonstrated to be active in animal models of obsessive-compulsive disorder, depression and panic anxiety.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)83976-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-bromo-3-hydroxyindole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-10-methoxypyrazino[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, pharmacology and therapeutic potential of 10-methoxypyrazino[1,2-a]indoles, partial agonists at the 5HT2C receptor

  摘要：

  A series of new 10-methoxypyrazino[1,2-a]indoles has been prepared and shown to be 5HT(2C) receptor ligands. The studied compounds 10a-j were found to act as partial agonists at the 5HT(2C) receptor, binding with high affinity and moderate selectivity versus 5HT(1A) and 5HT(2A) receptors, but inducing only a submaximal increase in phosphoinositol formation. Compound 10j was demonstrated to be active in animal models of obsessive-compulsive disorder, depression and panic anxiety.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)83976-1

文献信息

• ZNS Pyrazinoindole
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0572863A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  Die neuen Pyrazinoindole der allgemeinen Formel    worin R¹ Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, niederes Alkyl, Hydroxy oder niederes Alkoxy, R² Wasserstoff oder Halogen und R³ Wasserstoff, niederes Alkoxy oder niederes Alkylthio bedeuten, mit der Massgabe, dass R³ nur dann Wasserstoff bedeuten kann, wenn R¹ und R² beide von Wasserstoff verschieden sind und pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel I eignen sich zur Behandlung oder Verhütung von zentralnervösen Störungen, wie Depressionen, bipolare Störungen, Angstzustände, Schlaf- und Sexualstörungen, Psychosen, Schizophrenie, Migräne und andere mit Kopfschmerz oder Schmerz anderer Art verbundene Zustände, Persönlichkeitsstörungen oder obsessiv-compulsive Störungen, soziale Phobien oder panische Anfälle, mentale organische Störungen, mentale Störungen im Kindesalter, Aggressivität, altersbedingte Gedächtnisstörungen und Verhaltensstörungen, Sucht, Obesitas, Bulimie etc.; Schädigungen des Nervensystems durch Trauma, Schlaganfall, neurodegenerative Erkrankungen etc.; cardiovasculären Störungen, wie Bluthochdruck, Thrombose, Schlaganfall etc.; und gastrointestinalen Störungen, wie Dysfunktion der Motilität des Gastrointestinaltrakts.

  通式为吡嗪基吲哚的新化合物 其中 R¹ 是氢、卤素、三氟甲基、低级烷基、羟基或低级烷氧基，R² 是氢或卤素，R³ 是氢、低级烷氧基或低级烷硫基，但当 R¹ 和 R² 都不是氢时，R³ 只能是氢 以及式 I 化合物的药学上可接受的酸加成盐可用于治疗或预防中枢神经疾病，如抑郁症、躁郁症、焦虑症、睡眠和性障碍、精神病、精神分裂症、偏头痛和其他与头痛或不同性质的疼痛相关的疾病、人格障碍或强迫症、社交恐惧症或恐慌症、器质性精神障碍、儿童精神障碍、攻击性、与年龄有关的记忆和行为障碍、成瘾、肥胖、贪食症等。因创伤、中风、神经退行性疾病等造成的神经系统损伤；高血压、血栓形成、中风等心血管疾病；胃肠道运动功能障碍等胃肠道疾病。