(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-[1-(diethoxyphosphorylmethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-butyric acid benzyl ester | 345203-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-[1-(diethoxyphosphorylmethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-4-[1-(diethoxyphosphorylmethyl)benzimidazol-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 345203-26-1
• 化学式: C₃₁H₃₆N₃O₇P
• 分子量: 593.616
• InChiKey: ZWEFGGRIATZGHI-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-[1-(diethoxyphosphorylmethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 [S(+)]-2-amino-4-(1-phosphonomethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-butyric acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，SAR和生物学评估的AP-6型高效苯并咪唑间隔的膦酰基-α-氨基酸竞争性NMDA拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-（膦酰基烷基）-1H-苯并咪唑-2-链烷酸，并使用[3H] CPP结合试验评估了NMDA受体的亲和力。NMDA受体复合物的功能拮抗作用在体外使用刺激的[3H] TCP结合测定进行评估，在体内通过使用NMDA诱导的癫痫发作模型进行评估。AP-6类型的几种化合物在体外和体内均表现出有效和选择性的NMDA拮抗活性。尤其是[R（-）]-2-氨基-3-（5-氯-1-膦酰基甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-丙酸（1）在2001年的IC（50）值为7.1 nM。在NMDA杀伤力模型中，[3H] CPP结合测定和ED（50）值为0.13 mg / kg（ip）。在永久性阻塞大鼠大脑中动脉后，以3毫克/千克的单次推注剂量静脉内施用化合物1，使梗塞的脑组织体积减少了45％。这些结果支持化合物1作为神经保护剂的有希望的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/jm000385w
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸,三氟-,(diethoxyphosphinyl)甲基酯 、 (S)-4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-benzyloxycarbonylamino-butyric acid benzyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-[1-(diethoxyphosphorylmethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，SAR和生物学评估的AP-6型高效苯并咪唑间隔的膦酰基-α-氨基酸竞争性NMDA拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-（膦酰基烷基）-1H-苯并咪唑-2-链烷酸，并使用[3H] CPP结合试验评估了NMDA受体的亲和力。NMDA受体复合物的功能拮抗作用在体外使用刺激的[3H] TCP结合测定进行评估，在体内通过使用NMDA诱导的癫痫发作模型进行评估。AP-6类型的几种化合物在体外和体内均表现出有效和选择性的NMDA拮抗活性。尤其是[R（-）]-2-氨基-3-（5-氯-1-膦酰基甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-丙酸（1）在2001年的IC（50）值为7.1 nM。在NMDA杀伤力模型中，[3H] CPP结合测定和ED（50）值为0.13 mg / kg（ip）。在永久性阻塞大鼠大脑中动脉后，以3毫克/千克的单次推注剂量静脉内施用化合物1，使梗塞的脑组织体积减少了45％。这些结果支持化合物1作为神经保护剂的有希望的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/jm000385w