6-{(3R,5S)-2-Benzyl-5-[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-isoxazolidin-3-yl}-hexanoic acid methyl ester | 179462-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-{(3R,5S)-2-Benzyl-5-[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-isoxazolidin-3-yl}-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-[(3R,5S)-2-benzyl-5-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxypropyl]-1,2-oxazolidin-3-yl]hexanoate
• CAS: 179462-40-9
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₅Si
• 分子量: 479.733
• InChiKey: ROVGRJKVQMFPKP-BQXRJHOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{(3R,5S)-2-Benzyl-5-[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-isoxazolidin-3-yl}-hexanoic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (7R,9S,10S,11R)-7-Amino-9-hydroxy-11-methanesulfonyloxy-10-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-azimic acid, (+)-julifloridine, and proposed structure ofN-methyljulifloridine via cycloaddition of nitrone to a chiral dipolarophile

  摘要：

  A combination of 1,3-dipolar cycloaddition of Z-nitrones to the chiral dipolarophile and subsequent ring transformation of the resulting adducts to the piperidinols has provided a new practical synthesis of 2,6-disubstituted 3-piperidinol alkaloids, (+)-azimic acid, (+)-julifloridine, and the proposed structure of N-methyljulifloridine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01012-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-ol 、 methyl (Z)-6-benzyliminoheptanoate N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以35%的产率得到6-{(3R,5R)-2-Benzyl-5-[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-isoxazolidin-3-yl}-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of (+)-azimic acid.

  摘要：

  通过将Z-nitrone（2）与手性双极性亲核试剂（3）进行1、3-偶极环加成，以及随后将所得加合物（4和6）转化为哌啶醇（17），我们获得了2、3、6-三取代哌啶生物碱（+）-氮杂环酸（1）的一种新的实用合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1282

文献信息

• A novel synthesis of (+)-azimic acid.
  作者：Toshiko KIGUCHI、Mitsuko SHIRAKAWA、Ichiya NINOMIYA、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.44.1282

  日期：——

  A combination of 1, 3-dipolar cycloaddition of Z-nitrone (2) to the chiral dipolarophile (3) and subsequent ring transformation of the resulting adducts (4 and 6) to piperidinol (17) has provided a new practical synthesis of 2, 3, 6-trisubstituted piperidine alkaloid, (+)-azimic acid (1).

  通过将Z-nitrone（2）与手性双极性亲核试剂（3）进行1、3-偶极环加成，以及随后将所得加合物（4和6）转化为哌啶醇（17），我们获得了2、3、6-三取代哌啶生物碱（+）-氮杂环酸（1）的一种新的实用合成方法。
• Total synthesis of (+)-azimic acid, (+)-julifloridine, and proposed structure ofN-methyljulifloridine via cycloaddition of nitrone to a chiral dipolarophile
  作者：Toshiko Kiguchi、Mitsuko Shirakawa、Rina Honda、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01012-6

  日期：1998.12

  A combination of 1,3-dipolar cycloaddition of Z-nitrones to the chiral dipolarophile and subsequent ring transformation of the resulting adducts to the piperidinols has provided a new practical synthesis of 2,6-disubstituted 3-piperidinol alkaloids, (+)-azimic acid, (+)-julifloridine, and the proposed structure of N-methyljulifloridine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.