5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(3,4-dimethoxy-2-methoxymethoxyphenyl)methyl]-4-[1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole | 197151-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(3,4-dimethoxy-2-methoxymethoxyphenyl)methyl]-4-[1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole
• 英文别名: [5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[3,4-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-1-methyl-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 197151-40-9
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O₇SSi
• 分子量: 666.911
• InChiKey: VQQMEVBOMWBUBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(3,4-dimethoxy-2-methoxymethoxyphenyl)methyl]-4-[1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到5-[1-hydroxy-1-(3,4-dimethoxy-2-methoxymethoxyphenyl)methyl]-4-[1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naamine C and pyronaamidine, antitumor marine imidazole alkaloids

  摘要：

  首个全合成的Naamine C和Pyronaamidine，这些是某种海绵中高度取代且具有细胞毒性的咪唑海洋生物碱，通过从1-甲基-2-苯基硫代-1H-咪唑出发，通过八步反应实现。

  DOI：

  10.1039/b200845a
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-Dimethoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-(3-methyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(3,4-dimethoxy-2-methoxymethoxyphenyl)methyl]-4-[1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Kealiiquinone, an Imidazole Marine Alkaloid.

  摘要：

  从海绵中分离出的高度取代的咪唑类海洋生物碱kealiiquinone（1）的合成共经历了九个反应步骤，从1-甲基-1H-咪唑（5）开始。合成过程基于选择性地将合适的碳原子上取代基和保护基团引入咪唑环，然后对C4和C5位置的取代基进行分子内环化。合成后的kealiiquinone的结构通过X射线晶体学分析得到了证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1393