((1S,2R,3S,4R)-3-Hydroxymethyl-1,4-di-p-tolyl-bicyclo[2.2.0]hex-2-yl)-methanol | 222158-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: ((1S,2R,3S,4R)-3-Hydroxymethyl-1,4-di-p-tolyl-bicyclo[2.2.0]hex-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-2-bicyclo[2.2.0]hexanyl]methanol
• CAS: 222158-62-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: CEEFUISRQRNBAM-COPRSSIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3S,4R)-3-Hydroxymethyl-1,4-di-p-tolyl-bicyclo[2.2.0]hex-2-yl)-methanol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,7S,8R,11S)-8,11-Di-p-tolyl-3,5-dioxa-4-thia-tricyclo[5.4.0.0^8,11]undecane 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-2,6-辛二烯和2,5-二芳基-3,4-二甲基-1,5-己二烯的光诱导电子转移应付重排：立体特异性和双环[2.2.0]的意外形成。己烷衍生物。

  摘要：

  在9,10-二氰基蒽敏感的光致电子转移条件下，（Z，Z）-，（E，E）-，（E，Z）-3,6-diaryl-2,6-octadiene和（d， 1），（内消旋）-2，5-二芳基-3，4-二甲基-1，5-己二烯立体定向地进行Cope重排，得到Cope光固定混合物。值得注意的是，4-甲基苯基衍生物的光诱导电子转移Cope重排与顺式或内式顺-1,4-双（4-甲基苯基）-2,3-二甲基双环[2.2.0]己烷的形成同时发生在应付光致静止混合物中。观察到的Cope重排的立体特异性和双环[2.2.0]己烷衍生物的形成证明了椅子和船用1,4-二芳基-1,2-二甲基环己烷-1,4-二基和阳离子自由基中间体的中间体应对重排周期。反式和反式，顺-1,4-二芳基-5，6-二甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯进一步支持二甲醚中间体在Cope重排循环中的干预。通过光声分析，提出了一种阳离子自由基环化-双

  DOI：

  10.1021/jo981775h
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 1,2-di-p-tolylcyclobut-1-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 ((1S,2R,3S,4R)-3-Hydroxymethyl-1,4-di-p-tolyl-bicyclo[2.2.0]hex-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-2,6-辛二烯和2,5-二芳基-3,4-二甲基-1,5-己二烯的光诱导电子转移应付重排：立体特异性和双环[2.2.0]的意外形成。己烷衍生物。

  摘要：

  在9,10-二氰基蒽敏感的光致电子转移条件下，（Z，Z）-，（E，E）-，（E，Z）-3,6-diaryl-2,6-octadiene和（d， 1），（内消旋）-2，5-二芳基-3，4-二甲基-1，5-己二烯立体定向地进行Cope重排，得到Cope光固定混合物。值得注意的是，4-甲基苯基衍生物的光诱导电子转移Cope重排与顺式或内式顺-1,4-双（4-甲基苯基）-2,3-二甲基双环[2.2.0]己烷的形成同时发生在应付光致静止混合物中。观察到的Cope重排的立体特异性和双环[2.2.0]己烷衍生物的形成证明了椅子和船用1,4-二芳基-1,2-二甲基环己烷-1,4-二基和阳离子自由基中间体的中间体应对重排周期。反式和反式，顺-1,4-二芳基-5，6-二甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯进一步支持二甲醚中间体在Cope重排循环中的干预。通过光声分析，提出了一种阳离子自由基环化-双

  DOI：

  10.1021/jo981775h