(E)-4-((3aR,5S,6S,6aR)-5-Formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-but-2-enoic acid methyl ester | 188691-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-((3aR,5S,6S,6aR)-5-Formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-[[(3aR,5S,6S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]but-2-enoate
• CAS: 188691-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: PEDSJCUATYEAAZ-QBWCJWQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((3aR,5S,6S,6aR)-5-Formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-but-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到((3aR,3bS,6S,8R,8aS,9aR)-7,8-Dihydroxy-2,2-dimethyl-octahydro-1,3,4,9-tetraoxa-7-aza-cyclopenta[a]azulen-6-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的烯丙基醚的“非模板位点”分子内氮酮环加成（INC）反应—呋喃并吡喃的取代作用和合成研究

  摘要：

  将在末端烯烃碳中心具有一个或两个取代基的糖衍生的烯丙基醚进行分子内硝酮环加成（INC）反应，生成双环[4.3.0]系统。产物形成的排他性可以归因于取代基的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01889-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-7,7-二甲基-4-丙-2-烯氧基-2,6,8-三氧杂双环[3.3.0]辛烷 在 sodium periodate 、 水 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-4-((3aR,5S,6S,6aR)-5-Formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的烯丙基醚的“非模板位点”分子内氮酮环加成（INC）反应—呋喃并吡喃的取代作用和合成研究

  摘要：

  将在末端烯烃碳中心具有一个或两个取代基的糖衍生的烯丙基醚进行分子内硝酮环加成（INC）反应，生成双环[4.3.0]系统。产物形成的排他性可以归因于取代基的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01889-5

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Camptothecin‐like Scaffolds: Construction of a New Class of Pseudo‐natural Products
  作者：Gourishetty Srikanth、Anil Ravi、Anusha Sebastian、Jobi Joseph、Monther A. Khanfar、Mohammed I. El‐Gamal、Raed A. Al‐Qawasmeh、Ihsan A. Shehadi、Scott McN. Sieburth、Imad A. Abu‐Yousef、Amin F. Majdalawieh、Taleb H. Al‐Tel

  DOI：10.1002/ejoc.202300080

  日期：——

  Pseudo-natural products (pseudo-NP) strategy has become one of the most important tools to deliver biologically significant chemical probes. In this article, we describe the development of a new class of pseudo-NP collection that led to the synthesis of camptothecin-like analogues. This process is driven by a cascade that unites Pictet–Spengler reaction with Michael addition reaction, followed by oxidative-ring

  伪天然产物 (pseudo-NP) 策略已成为提供具有生物学意义的化学探针的最重要工具之一。在这篇文章中，我们描述了一类新的伪 NP 集合的开发，该集合导致喜树碱样类似物的合成。该过程由将 Pictet-Spengler 反应与迈克尔加成反应联合起来的级联驱动，随后是氧化环扩大和随后的跨环醛醇环化，产生喜树碱样结构。
• Efficient and Facile Glycol Cleavage Oxidation Using Improved Silica Gel-Supported Sodium Metaperiodate
  作者：Yong-Li Zhong、Tony K. M. Shing

  DOI：10.1021/jo9621581

  日期：1997.4.1
• ‘Off-template site’ intramolecular nitrone cycloaddition (INC) reactions on sugar-derived allylic ethers—a study on the substituent effect and synthesis of furano-pyrans
  作者：G.V.M Sharma、K Ravinder Reddy、A Ravi Sankar、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01889-5

  日期：2001.12

  Sugar-derived allylic ethers having one or two substituents on the terminal olefinic carbon centre were subjected to intramolecular nitrone cycloaddition (INC) reactions resulting in bicyclo[4.3.0] systems. The exclusiveness of product formation may be attributed to the effect of substituents.

  将在末端烯烃碳中心具有一个或两个取代基的糖衍生的烯丙基醚进行分子内硝酮环加成（INC）反应，生成双环[4.3.0]系统。产物形成的排他性可以归因于取代基的作用。