(5-Amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-[(Z)-2,2,2-trifluoro-ethoxyimino]-acetic acid | 76029-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-Amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-[(Z)-2,2,2-trifluoro-ethoxyimino]-acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxyimino)acetic Acid
• CAS: 76029-84-0
• 化学式: C₆H₅F₃N₄O₃S
• 分子量: 270.192
• InChiKey: WHOOZVXHOKXKOL-OIXVIMQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-[(Z)-2,2,2-trifluoro-ethoxyimino]-acetic acid 在 三正丁胺 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 7β-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-(2,2,2-trifluoroethoxy)iminoacetamido]-3-(imidazo[1,2-b]pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. II. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-alkoxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.

  摘要：

  为了发现一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有出色抗菌活性、新颖的头孢唑普兰（CZOP）衍生物，我们对CZOP的烷氧亚氨基部分和咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓基团进行了化学修饰。在制备的化合物中，环戊氧亚氨基衍生物7β-[2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-环戊氧亚氨基乙酰胺基]-3-(3,6-二氨基咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓-1-基)甲基-3-头孢烯-4-羧酸酯（20g）表现出最强的抗MRSA活性，反映其对青霉素结合蛋白2'（PBP2'）的高亲和力（IC50=1.6μg/ml），尽管其抗MRSA活性略逊于万古霉素（VCM）。然而，在小鼠实验性系统感染中，20g对MRSA表现出与VCM相当的活性。此外，20g无论在体外还是体内，对铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）的活性与CZOP相似或略逊。综合其良好的抗菌活性特征，20g被认为是最有希望的CZOP衍生物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1071
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-(5-formamido-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxyimino)acetic acid 生成 (5-Amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-[(Z)-2,2,2-trifluoro-ethoxyimino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  TEHRATI, TSUTOMU;SAKANEH, KADZUO;GOTO, DZIRO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephem and cepham compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0013762A2

  公开（公告）日：1980-08-06

  Cephem and Cepham compounds of the formula: wherein R1 is amino or a protected amino, R2 is hydrogen or certain substituent. R3 is hydrogen or lower alkyl, R4 is hydrogen or certain substituent, Rs is carboxy or a protected carboxy and the heavy solid line means single or double-bond and pharmaceutically acceptable salt thereof and processes for their preparation, and also an antibacterial composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially nontoxic carrier or excipient. The invention also relates to the starting compounds and their preparation.

  式中的 Cephem 和 Cepham 化合物： 式中 R1 是氨基或受保护的氨基、 R2 是氢或某些取代基 R3 是氢或低级烷基、 R4 是氢或某些取代基、 Rs 是羧基或受保护的羧基 重实线表示单键或双键及其药学上可接受的盐和它们的制备工艺，以及一种抗菌组合物，其有效成分包括上述化合物与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂。本发明还涉及起始化合物 及其制备。
• Cephem compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0027599A2

  公开（公告）日：1981-04-29

  New cephem compounds of the formula: wherein R1 is amino or a protected amino group; R2 is hydrogen, lower alkyl which may be substituted with suitable substituent(s), lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo(lower)-alkyl, cyclo(lower)alkenyl, or O containing 5-membered heterocyclic group substituted with oxo group(s); R3 is a group of the formula: wherein X is hydrogen or carbamoyl; and R' is -COO-; or R3 is 2-lower alkyl-5-oxo-6-hydroxy-2,5-dihydro-1, 2,4-triazinylthio; and R4 is carboxy or protected carboxy, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and process for their preparation, and also a pharmaceutical composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially nontoxic carrier or excipient. The invention also relates to the inter. mediate compounds and and their preparation,

  新的 cephem 化合物式： 其中 R1 是氨基或受保护的氨基； R2 是氢、可被适当取代基取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环（低）烷基、环（低）烯基或被氧代基取代的含 O 的 5 元杂环基团； R3 是式中的基团： 其中 X 是氢或氨基甲酰基；以及 R' 是 -COO-；或 R3 是 2-低级烷基-5-氧代-6-羟基-2,5-二氢-1、 2，4-三嗪硫基；以及 R4是羧基或受保护的羧基，及其药学上可接受的盐和制备方法，以及一种药物组合物，其有效成分包括上述化合物与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂。本发明还涉及中间体化合物 和 及其制备、
• New Cephem Compounds
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0517041A1

  公开（公告）日：1992-12-09

  A compound of the formula : wherein R¹ isamino or protected amino, R² islower alkyl substituted with 1 to 6 halogen, R³ ishydroxy(lower)alkyl, protected hydroxy(lower)alkyl or halo(lower)alkyl and R⁴ ishydrogen, or R³ and R⁴ arelinked together to form lower alkylene, and R⁵ ishydrogen or an amino protective group, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them. The invention also relates to intermediate products of the formula and processes for their preparation.

  式中的化合物： 式中 R¹ 是氨基或受保护的氨基、 R² 是被 1 至 6 个卤素取代的低级烷基、 R³ 是羟基（低级）烷基、受保护的羟基（低级）烷基或卤代（低级）烷基，以及 R⁴ 是氢，或 R³ 和 R⁴ 连接在一起形成低级亚烷基，且 R⁵ 是氢或氨基保护基团、 及其药学上可接受的盐、其制备工艺和包含它们的药物组合物。本发明还涉及式中的中间产物 及其制备工艺。
• [EN] CEPHEM COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES CEPHEM, PRODUCTION ET UTILISATION DESDITS COMPOSES
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996023798A1

  公开（公告）日：1996-08-08

  (EN) A cephem compound of formula (1) wherein R1 is an optionally protected amino group; R2 is H or a group bonded through a carbon atom; A+ is an optionally substituted group of formula (2) or (3) (wherein B is a 6-membered aromatic heterocyclic ring having, other than carbon atoms, one or two nitrogen atoms as ring-constituent atoms; and R3 is an optionally substituted hydrocarbon group), or an ester or salt thereof, which is useful as an antibacterial agent.(FR) Composé céphem de formule (1) dans laquelle R1 est un groupe amino éventuellement protégé, R2 est H ou un groupe relié par un atome de carbone, A+ est un groupe éventuellement substitué de formule (2) ou (3) (dans laquelle B est un anneau hétérocyclique aromatique à 6 éléments possédant, à part les atomes de carbone, un ou deux atomes d'azote en tant qu'atomes constituant l'anneau et R3 est un groupe hydrocarbure éventuellement substitué) ou ester ou sel dudit composé, qui est utile en tant qu'agent antibactérien.

  一种cialicep 化合物，其化学式为(1)，其中R1为可选氨基基团；R2为氢或与碳原子键合的基团；A+为一个可能被取代的基团，其由式(2)或式(3)表示(其中B为一个6成员的芳香环heterocyclic 环，除碳原子外，还包含一个或两个作为环上成键原子的氮原子；R3为可取代的碳氢基团)，或对此碳水化合物的酯或盐，用作抗菌药物。
• Starting compounds for preparing cephem compounds and processes for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0064582B1

  公开（公告）日：1985-12-11