methyl (2S,4S,5S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-methyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine-2-acetate | 221676-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-methyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine-2-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4S,5S)-1-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 221676-97-7
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₆SSi₂
• 分子量: 557.899
• InChiKey: GNPRQWGPVNXNKO-PMVMPFDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-methyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine-2-acetate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (2R,3S,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxycarbonylmethyl-1-phenylsulfonylproline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷氨基酸。谷氨酸类似物的合成。

  摘要：

  我们报道了从L-丝氨酸2-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷谷氨酸类似物27的合成。半胱氨酸中间体2可通过串联的Wittig / Michael反应转化为2S，3S，5S-三取代的吡咯烷3或通过碘磺酰胺化反应转化为2S，3S，5R-三取代的吡咯烷4。形成[2.2.1]环系统的关键跨环烷基化步骤涉及甲硅烷基醚的β-消除，然后环化以提供7-苄氧基羰基-7-氮杂双环[2.2.1] -2-庚烯-1叔丁基-羧酸盐（20）。在C-2处的选择性官能化是通过将SmI（2）的2-酮-3-甲硅烷基醚23直接还原为C-2酮24来实现的，C-2酮24转化为α，β-不饱和酯25。来自exo脸的双键导致单个受保护的谷氨酸类似物，

  DOI：

  10.1021/jo982327c
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,7aS)-5-(benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 methyl (2S,4S,5S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-methyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷氨基酸。谷氨酸类似物的合成。

  摘要：

  我们报道了从L-丝氨酸2-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷谷氨酸类似物27的合成。半胱氨酸中间体2可通过串联的Wittig / Michael反应转化为2S，3S，5S-三取代的吡咯烷3或通过碘磺酰胺化反应转化为2S，3S，5R-三取代的吡咯烷4。形成[2.2.1]环系统的关键跨环烷基化步骤涉及甲硅烷基醚的β-消除，然后环化以提供7-苄氧基羰基-7-氮杂双环[2.2.1] -2-庚烯-1叔丁基-羧酸盐（20）。在C-2处的选择性官能化是通过将SmI（2）的2-酮-3-甲硅烷基醚23直接还原为C-2酮24来实现的，C-2酮24转化为α，β-不饱和酯25。来自exo脸的双键导致单个受保护的谷氨酸类似物，

  DOI：

  10.1021/jo982327c