(4S,5R)-5-Methyl-4-(trichloroacetoxymethyl)oxazolidin-2-one | 225655-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-5-Methyl-4-(trichloroacetoxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: [(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 225655-85-6
• 化学式: C₇H₈Cl₃NO₄
• 分子量: 276.504
• InChiKey: NODYWRGHSBRBOR-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-Methyl-4-(trichloroacetoxymethyl)oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-3,5-Dimethyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.1039/b008878l
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 (2R,3R)-2,3-Epoxybutyl trichloroacetimidate 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,5R)-5-Methyl-4-(trichloroacetoxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.1039/b008878l

文献信息

• Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine
  作者：Yoshitaka Matsushima、Takuya Nakayama、Shigehiro Tohyama、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/b008878l

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar starting materials has been developed. The key reaction in this strategy is the acid-catalyzed intramolecular cyclization, by which a nitrogen functional group is introduced with simultaneous control of vicinal chiral centers. The synthesis of two kinds of 2,6-dideoxyamino sugars, D-vicenisamine and L-kedarosamine, by this strategy is described.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应