(2R,3R)-2,3-Epoxybutyl trichloroacetimidate | 341512-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-Epoxybutyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 341512-20-7
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 232.494
• InChiKey: WQXOEKFDDLLBCA-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Epoxybutyl trichloroacetimidate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5S)-4-Methyl-2-trichloromethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-5-ol 、 (4S)-4[(1'R)-1'-Hydroxyethyl]-2-trichloromethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.1039/b008878l
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methanol 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2R,3R)-2,3-Epoxybutyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.1039/b008878l

文献信息

• Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine
  作者：Yoshitaka Matsushima、Takuya Nakayama、Shigehiro Tohyama、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/b008878l

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar starting materials has been developed. The key reaction in this strategy is the acid-catalyzed intramolecular cyclization, by which a nitrogen functional group is introduced with simultaneous control of vicinal chiral centers. The synthesis of two kinds of 2,6-dideoxyamino sugars, D-vicenisamine and L-kedarosamine, by this strategy is described.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应