methyl O-(2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranoside | 258286-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl O-(2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-[[(3aR,4R,6R,7R,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-4-acetyloxy-3-azido-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-azido-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 258286-60-1
• 化学式: C₄₇H₅₇N₉O₁₅
• 分子量: 988.021
• InChiKey: SSURKUMYCRPIAV-XYEYWGETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 methyl O-(3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthèse d'oligomères du polysaccharide capsulaire de Salmonella typhi, bactérie à l'origine de la fièvre typhoïde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00869-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 bromure de 2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyle 、 methyl 3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranoside 、 O-ethyl S-(2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl)xanthate 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到methyl O-(2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthèse d'oligomères du polysaccharide capsulaire de Salmonella typhi, bactérie à l'origine de la fièvre typhoïde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00869-8