{(S)-1-[(4R,5R)-5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenoxy-ethyl)-2-thioxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-phenoxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 211994-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {(S)-1-[(4R,5R)-5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenoxy-ethyl)-2-thioxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-phenoxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenoxyethyl]-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenoxyethyl]carbamate
• CAS: 211994-14-8
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₈S
• 分子量: 574.695
• InChiKey: KAHAZIWLWVAYPI-CJRSTVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(4R,5R)-5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenoxy-ethyl)-2-thioxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-phenoxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 barium dihydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ((1R,3S,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-phenoxy-1-phenoxymethyl-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 Protease Inhibitors Based on Acyclic Carbohydrates

  摘要：

  A series of acyclic Ct-symmetric HIV protease inhibitors readily accessible from D-mannitol have been developed. Several of the compounds synthesized showed significant in vitro activity against HIV-1 protease.

  DOI：

  10.1021/jo971562c
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis[(1S)-1-azido-2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 {(S)-1-[(4R,5R)-5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenoxy-ethyl)-2-thioxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-phenoxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 Protease Inhibitors Based on Acyclic Carbohydrates

  摘要：

  A series of acyclic Ct-symmetric HIV protease inhibitors readily accessible from D-mannitol have been developed. Several of the compounds synthesized showed significant in vitro activity against HIV-1 protease.

  DOI：

  10.1021/jo971562c

文献信息

• HIV-1 Protease Inhibitors Based on Acyclic Carbohydrates
  作者：Guido Zuccarello、Abderrahim Bouzide、Ingemar Kvarnström、Gunilla Niklasson、Stefan C. T. Svensson、Magnus Brisander、Helena Danielsson、Ulrika Nillroth、Anders Karlén、Anders Hallberg、Björn Classon、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jo971562c

  日期：1998.7.1

  A series of acyclic Ct-symmetric HIV protease inhibitors readily accessible from D-mannitol have been developed. Several of the compounds synthesized showed significant in vitro activity against HIV-1 protease.