ethyl 1-methyl-4-nitro-2,5-diphenylpyrrole-3-carboxylate | 310411-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-methyl-4-nitro-2,5-diphenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 310411-45-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: NVPMPQAZPZXODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-4-nitro-2,5-diphenylpyrrole-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 7-methyl-3,6,8-triphenyl-5,7-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4 - e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶和吡咯并[3,4- d ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶。具有生物学意义的新三环系统

  摘要：

  通过3-叠氮基吡咯3和取代的乙腈的一步反应，高产率地制备了新的环系统吡咯并[3,4- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶6的衍生物。在水存在下在二甲基亚砜中加热时，化合物6b重排为吡咯并[3,4- d ] [1,2,3]三唑并-[1,5- a ]嘧啶7。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370413
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-nitro-2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到ethyl 1-methyl-4-nitro-2,5-diphenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4 - e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶和吡咯并[3,4- d ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶。具有生物学意义的新三环系统

  摘要：

  通过3-叠氮基吡咯3和取代的乙腈的一步反应，高产率地制备了新的环系统吡咯并[3,4- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶6的衍生物。在水存在下在二甲基亚砜中加热时，化合物6b重排为吡咯并[3,4- d ] [1,2,3]三唑并-[1,5- a ]嘧啶7。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370413

文献信息

• Pyrrolo[3,4-<i>e</i>][1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine and pyrrolo[3,4-<i>d</i>] [1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine. New tricyclic ring systems of biological interest
  作者：Antonino Lauria、Patrizia Diana、Paola Barraja、Anna Maria Almerico、Girolamo Cirrincione、Gaetano Dattolo

  DOI：10.1002/jhet.5570370413

  日期：2000.7

  Derivatives of the new ring system pyrrolo[3,4-e][1,2,3] triazolo[1,5-a]pyrimidine 6 were prepared in high yields in one step by reaction of 3-azidopyrrole 3 and substituted acetonitriles. Compound 6b rearranged, upon heating in dimethyl sulfoxide in the presence of water, to pyrrolo[3,4-d][1,2,3]triazolo-[1,5-a]pyrimidine 7.

  通过3-叠氮基吡咯3和取代的乙腈的一步反应，高产率地制备了新的环系统吡咯并[3,4- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶6的衍生物。在水存在下在二甲基亚砜中加热时，化合物6b重排为吡咯并[3,4- d ] [1,2,3]三唑并-[1,5- a ]嘧啶7。