ethyl (E)-2-methyl-5-carboxy-2-pentenate | 321903-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyl-5-carboxy-2-pentenate
• 英文别名: (E)-6-ethoxy-5-methyl-6-oxohex-4-enoic acid
• CAS: 321903-31-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: WSVSZMLVGWODEP-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-5-carboxy-2-pentenate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 109.17h， 生成 (1R,2R,5S,6R)-2-Amino-6-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3或6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物作为强效，选择性和口服活性的II组代谢型谷氨酸受体激动剂的合成，SAR和药理学表征。

  摘要：

  高选择性和口服活性的II族代谢型谷氨酸受体激动剂（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（4，LY354740），对该组的研究越来越感兴趣II mGluR。我们的兴趣集中在化合物4的构象约束形式上，因为似乎刚性形式不仅导致对II组mGluR的选择性而且具有口服活性。因此，我们基于分子的大小（与氢原子非常相似）和该原子的电负性（对分子中电子分布的影响）和碳-氟键能，将氟原子引入化合物4中。化合物（+）-7（MGS0008）是3-氟衍生物7-10中最好的化合物，保留了化合物4对mGluR2和mGluR3的激动活性（（+）-7：EC（50）= 29.4 +/- 3.3 nM和45.4 +/- 8。mGluR2和mGluR3分别为4 nM；4：mGluR2和mGluR3的EC（50）= 18.3 +/- 1.6 nM和62.8 +/- 12 nM），并提高了化合物4的口服活性（（+）-7：ED（50）=

  DOI：

  10.1021/jm000346k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-6-(6-tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-hexenate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到ethyl (E)-2-methyl-5-carboxy-2-pentenate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3或6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物作为强效，选择性和口服活性的II组代谢型谷氨酸受体激动剂的合成，SAR和药理学表征。

  摘要：

  高选择性和口服活性的II族代谢型谷氨酸受体激动剂（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（4，LY354740），对该组的研究越来越感兴趣II mGluR。我们的兴趣集中在化合物4的构象约束形式上，因为似乎刚性形式不仅导致对II组mGluR的选择性而且具有口服活性。因此，我们基于分子的大小（与氢原子非常相似）和该原子的电负性（对分子中电子分布的影响）和碳-氟键能，将氟原子引入化合物4中。化合物（+）-7（MGS0008）是3-氟衍生物7-10中最好的化合物，保留了化合物4对mGluR2和mGluR3的激动活性（（+）-7：EC（50）= 29.4 +/- 3.3 nM和45.4 +/- 8。mGluR2和mGluR3分别为4 nM；4：mGluR2和mGluR3的EC（50）= 18.3 +/- 1.6 nM和62.8 +/- 12 nM），并提高了化合物4的口服活性（（+）-7：ED（50）=

  DOI：

  10.1021/jm000346k