benzyl 2-[[(2S)-6-(2-adamantyloxycarbonylamino)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-(2-adamantyloxycarbonylamino)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-[4-(2-adamantyloxycarbonyloxy)phenyl]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]acetate | 168764-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[[(2S)-6-(2-adamantyloxycarbonylamino)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-(2-adamantyloxycarbonylamino)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-[4-(2-adamantyloxycarbonyloxy)phenyl]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]acetate
• CAS: 168764-06-5
• 化学式: C₇₇H₁₀₃N₇O₁₅
• 分子量: 1366.7
• InChiKey: QRUHWOVRTSQOGC-YYTSPSFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[[(2S)-6-(2-adamantyloxycarbonylamino)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-(2-adamantyloxycarbonylamino)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-[4-(2-adamantyloxycarbonyloxy)phenyl]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]acetate 在 ethandithiol 、 二甲基硫 、 茴香硫醚 、 氢氟酸 、 间甲酚 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到{(S)-6-Amino-2-[(S)-2-[(S)-6-amino-2-((S)-2-amino-3-phenyl-propionylamino)-hexanoylamino]-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-hexanoylamino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. LI. Application of the 2-Adamantyloxycarbonyl (2-Adoc) Group to the Protection of the Hydoxyl Function of Tyrosine in Peptide Synthesis.

  摘要：

  引入了2-阿丹托氧羧基（2-Adoc）作为酪氨酸（Tyr）羟基功能的保护基团，通过2-阿丹托氧羧基氯化物与Tyr的铜络合物的肖滕-鲍曼反应来实现。2-Adoc基团对三氟乙酸（TFA），5.0 N HCl/二氧六烷，氢化（在Pd催化剂上）和叔胺是稳定的，而且可以通过1 M三氟甲烷磺酸（TFMSA）-硫醚/ TFA和HF的处理轻松去除。Boc-Tyr(2-Adoc)-OH是通过在三乙胺存在下反应(Boc)2O与H-Tyr(2-Adoc)-OH制备的。Boc-Tyr(2-Adoc)-OH成功应用于合成Boc-Ala-Thr-Val-Lys(2-Adoc)-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OH，对应于Sulfolobus solfataricus RNase的序列1-9，以及Boc-Tyr(2-Adoc)-Asp(O-2-Ada)-Gly(O-cHex)-Gly-OH，对应于S. solfataricus RNase的序列33-36。Boc-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OBzl经过无水HF处理，在没有任何副反应的情况下获得了H-Phe-Lys-Tyr-Lys-Gly-OH，且收率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1860
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66.7%的产率得到benzyl 2-[[(2S)-6-(2-adamantyloxycarbonylamino)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-(2-adamantyloxycarbonylamino)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-[4-(2-adamantyloxycarbonyloxy)phenyl]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. LI. Application of the 2-Adamantyloxycarbonyl (2-Adoc) Group to the Protection of the Hydoxyl Function of Tyrosine in Peptide Synthesis.

  摘要：

  引入了2-阿丹托氧羧基（2-Adoc）作为酪氨酸（Tyr）羟基功能的保护基团，通过2-阿丹托氧羧基氯化物与Tyr的铜络合物的肖滕-鲍曼反应来实现。2-Adoc基团对三氟乙酸（TFA），5.0 N HCl/二氧六烷，氢化（在Pd催化剂上）和叔胺是稳定的，而且可以通过1 M三氟甲烷磺酸（TFMSA）-硫醚/ TFA和HF的处理轻松去除。Boc-Tyr(2-Adoc)-OH是通过在三乙胺存在下反应(Boc)2O与H-Tyr(2-Adoc)-OH制备的。Boc-Tyr(2-Adoc)-OH成功应用于合成Boc-Ala-Thr-Val-Lys(2-Adoc)-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OH，对应于Sulfolobus solfataricus RNase的序列1-9，以及Boc-Tyr(2-Adoc)-Asp(O-2-Ada)-Gly(O-cHex)-Gly-OH，对应于S. solfataricus RNase的序列33-36。Boc-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OBzl经过无水HF处理，在没有任何副反应的情况下获得了H-Phe-Lys-Tyr-Lys-Gly-OH，且收率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1860