(E)-(4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-((E)-(R)-5-hydroxy-hex-2-enoyloxy)-hept-2-enoic acid | 1027156-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-((E)-(R)-5-hydroxy-hex-2-enoyloxy)-hept-2-enoic acid
• 英文别名: (E,4R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(E,5R)-5-hydroxyhex-2-enoyl]oxyhept-2-enoic acid
• CAS: 1027156-78-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₆Si
• 分子量: 400.588
• InChiKey: ORTDFJUWNKSWET-YIAVICJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-((E)-(R)-5-hydroxy-hex-2-enoyloxy)-hept-2-enoic acid 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Bartanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the 13-membered macrodiolide bartanol

  摘要：

  介绍了从聚[(R)羟基丁酸酯]对映选择性合成不寻常的 13 元环大环内酯巴坦酚 7 的方法，证实了天然产物的 6R、11R、13R 构型。该研究开发了一种带有 MEM 酯保护基团的新型醯化物 29，可在大环化巴坦酚框架之前，温和地一次性裂解 30 中的酸和醇保护基团。使用这种醯胺对乳醇 19 和 22 的混合物进行维蒂希链延伸反应的结果与溶剂有关。

  DOI：

  10.1039/p19960000637
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (2E,5R)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-(4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-((E)-(R)-5-hydroxy-hex-2-enoyloxy)-hept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the 13-membered macrodiolide bartanol

  摘要：

  介绍了从聚[(R)羟基丁酸酯]对映选择性合成不寻常的 13 元环大环内酯巴坦酚 7 的方法，证实了天然产物的 6R、11R、13R 构型。该研究开发了一种带有 MEM 酯保护基团的新型醯化物 29，可在大环化巴坦酚框架之前，温和地一次性裂解 30 中的酸和醇保护基团。使用这种醯胺对乳醇 19 和 22 的混合物进行维蒂希链延伸反应的结果与溶剂有关。

  DOI：

  10.1039/p19960000637

文献信息

• Enantioselective synthesis of the 13-membered macrodiolide bartanol
  作者：John A. O'Neill、Stephen D. Lindell、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/p19960000637

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the unusual 13-membered ring macrodiolide bartanol 7 from poly[(R)hydroxybutyrate] is described confirming the 6R,11R,13R configuration of the natural product. The use of a novel ylide 29 with a MEM-ester protecting group is developed to enable a mild, one-pot cleavage of both the acid and alcohol protecting groups in 30 prior to macrocyclisation to the bartanol framework. The outcome of a Wittig chain extension reaction on a mixture of lactols 19 and 22 using this ylide was found to be dependent on the solvent.

  介绍了从聚[(R)羟基丁酸酯]对映选择性合成不寻常的 13 元环大环内酯巴坦酚 7 的方法，证实了天然产物的 6R、11R、13R 构型。该研究开发了一种带有 MEM 酯保护基团的新型醯化物 29，可在大环化巴坦酚框架之前，温和地一次性裂解 30 中的酸和醇保护基团。使用这种醯胺对乳醇 19 和 22 的混合物进行维蒂希链延伸反应的结果与溶剂有关。