(2R,3aR,6aR)-Hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 184032-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,6aR)-Hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,3aR,6aR)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 184032-77-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: KOGBPVJLXIMAJI-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,6aR)-Hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-((1R,3R,5R)-2-Azabicyclo[3.3.0]octan-3-yl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Catalytic Borane Reduction of Prochiral Ketones: Synthesis and Application of New Rigid β-Amino Alcohols with a Cycloalkanol Subunit

  摘要：

  Enantiocontrolled reduction of prochiral ketones with borane in the presence of new enantiomerically pure bi- and tricyclic beta-sec-amino alcohols 2-5 as stereodifferentiating catalysts afforded the optically active corresponding secondary alcohols in moderate to excellent (up to 98 % op) optical yields.

  DOI：

  10.1080/00397919608003849
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3aR,6aR)-Octahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,3aR,6aR)-Hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Catalytic Borane Reduction of Prochiral Ketones: Synthesis and Application of New Rigid β-Amino Alcohols with a Cycloalkanol Subunit

  摘要：

  Enantiocontrolled reduction of prochiral ketones with borane in the presence of new enantiomerically pure bi- and tricyclic beta-sec-amino alcohols 2-5 as stereodifferentiating catalysts afforded the optically active corresponding secondary alcohols in moderate to excellent (up to 98 % op) optical yields.

  DOI：

  10.1080/00397919608003849