Acetic acid (3Z,6E,8Z)-dodeca-3,6,8-trienyl ester | 180526-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (3Z,6E,8Z)-dodeca-3,6,8-trienyl ester
• 英文别名: [(3Z,6E,8Z)-dodeca-3,6,8-trienyl] acetate
• CAS: 180526-10-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: SEAXSENDFLDIED-WHOGNIMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3Z,6E,8Z)-dodeca-3,6,8-trienyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(3Z,6E,8Z)-3,6,8-dodecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reticultermes lucifugus 的候选轨迹引诱物：(3Z, 6E, BE)-(3Z, 6E, 8Z)-和 (3Z, 6Z, 8Z)-3,6,8 -Dodecatrien-1-OL1 的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 (3Z,6E,8E)-, (3Z,6E,8Z)-和 (3Z,6Z,8Z)-3,6,8-dodecatrien-1-ol, 8, 9 和分别描述了图10。合成 8 的关键步骤包括 4-(2-四氢吡喃氧基)-1-丁炔基溴化镁 (15) 和 (2E,4E)-2,4-octadien-1 的甲磺酰酯之间的铜介导偶联反应-ol (14)。15 与 (E)-2-octen-4-yn-1-ol (19) 的甲磺酸酯之间的类似铜介导反应用于构建 9 的 C-12 碳骨架。 10 的合成基于钯促进的 (Z)-1-溴-1-戊烯 (23) 和衍生自乙酸 3,6-庚二炔-1-基酯 (27) 的有机溴化锌之间的反应。

  DOI：

  10.1080/00397919608004640
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-dodecen-3,8-diyn-1-yl acetate 生成 Acetic acid (3Z,6E,8Z)-dodeca-3,6,8-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reticultermes lucifugus 的候选轨迹引诱物：(3Z, 6E, BE)-(3Z, 6E, 8Z)-和 (3Z, 6Z, 8Z)-3,6,8 -Dodecatrien-1-OL1 的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 (3Z,6E,8E)-, (3Z,6E,8Z)-和 (3Z,6Z,8Z)-3,6,8-dodecatrien-1-ol, 8, 9 和分别描述了图10。合成 8 的关键步骤包括 4-(2-四氢吡喃氧基)-1-丁炔基溴化镁 (15) 和 (2E,4E)-2,4-octadien-1 的甲磺酰酯之间的铜介导偶联反应-ol (14)。15 与 (E)-2-octen-4-yn-1-ol (19) 的甲磺酸酯之间的类似铜介导反应用于构建 9 的 C-12 碳骨架。 10 的合成基于钯促进的 (Z)-1-溴-1-戊烯 (23) 和衍生自乙酸 3,6-庚二炔-1-基酯 (27) 的有机溴化锌之间的反应。

  DOI：

  10.1080/00397919608004640