2,6-Diacetoxy-9,10-dimethylanthracene | 184045-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-Diacetoxy-9,10-dimethylanthracene
• 英文别名: (6-Acetyloxy-9,10-dimethylanthracen-2-yl) acetate
• CAS: 184045-88-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: CCSRTZXNSYTBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Diacetoxy-9,10-dimethylanthracene 在 盐酸 、 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-Dihydroxy-9,10-dimethylanthracen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinones. Part 14. Attempted synthesis of 9,10-dimethyl-2,6-anthraquinone. Desmotropic formation of secondary ortho-anthraquinoles instead of 1,2-anthrahydroquinones

  摘要：

  在PMO计算醌的反应性时，我们试图通过氧化2,6-二羟基-9,10-二甲基蒽2来合成9,10-二甲基-2,6-蒽醌3a。即使排除水，也只能分离出3a与水的加成产物，即二级邻位蒽醌1,6-二羟基-9,10-二甲基蒽-2(1H)-酮4和2,6-二羟基-9,10-二甲基蒽-1(2H)-酮6。化合物4和6的全芳香互变异构体1,2,6-三羟基-9,10-二甲基蒽5无法检测到。酰蒽酮4和6是二级邻位蒽醌的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/p19960002615
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,6-dihydroxy-9,10-dimethylanthracene 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以66%的产率得到2,6-Diacetoxy-9,10-dimethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Quinones. Part 14. Attempted synthesis of 9,10-dimethyl-2,6-anthraquinone. Desmotropic formation of secondary ortho-anthraquinoles instead of 1,2-anthrahydroquinones

  摘要：

  在PMO计算醌的反应性时，我们试图通过氧化2,6-二羟基-9,10-二甲基蒽2来合成9,10-二甲基-2,6-蒽醌3a。即使排除水，也只能分离出3a与水的加成产物，即二级邻位蒽醌1,6-二羟基-9,10-二甲基蒽-2(1H)-酮4和2,6-二羟基-9,10-二甲基蒽-1(2H)-酮6。化合物4和6的全芳香互变异构体1,2,6-三羟基-9,10-二甲基蒽5无法检测到。酰蒽酮4和6是二级邻位蒽醌的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/p19960002615