2,6-dihydroxy-9,10-dimethylanthracene | 184045-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-9,10-dimethylanthracene
• 英文别名: 9,10-Dimethylanthracene-2,6-diol
• CAS: 184045-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NLEZERUOHDLTLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-9,10-dimethylanthracene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 苯亚硒酸酐 、 对苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 5,6-dihydroxy-9,10-dimethyl-1,2-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  (1,2:5,6)-Anthradiquinones by Oxidation of 2,6-Dihydroxyanthracenes

  摘要：

  为了分别从相应的 2,6-二羟基蒽 1-3 和 2-羟基蒽 14 合成邻蒽醌 4-6 和 15，我们对用于从苯酚制备邻蒽醌的已知试剂进行了比较研究，这些试剂是苯硒酸酐、亚硝基二磺酸钾和叔丁基过氧化氢，并使用 Mimoun 复合物作为催化剂。只有苯硒酸酐能以令人满意的产率制备出预期的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1171
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-9,10-dimethylanthracene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2,6-dihydroxy-9,10-dimethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Quinones. Part 14. Attempted synthesis of 9,10-dimethyl-2,6-anthraquinone. Desmotropic formation of secondary ortho-anthraquinoles instead of 1,2-anthrahydroquinones

  摘要：

  在PMO计算醌的反应性时，我们试图通过氧化2,6-二羟基-9,10-二甲基蒽2来合成9,10-二甲基-2,6-蒽醌3a。即使排除水，也只能分离出3a与水的加成产物，即二级邻位蒽醌1,6-二羟基-9,10-二甲基蒽-2(1H)-酮4和2,6-二羟基-9,10-二甲基蒽-1(2H)-酮6。化合物4和6的全芳香互变异构体1,2,6-三羟基-9,10-二甲基蒽5无法检测到。酰蒽酮4和6是二级邻位蒽醌的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/p19960002615

文献信息

• The Regiochemistry of the o-Claisen Rearrangement of Bis-(alloxy)polycyclic Aromatics
  作者：George Majetich、Jianhua Yu、Yang Li、Scott H. Allen

  DOI：10.3987/com-06-s(k)36

  日期：——

  The o-Claisen rearrangement of bis-(allyloxy) naphthalenes, anthracenes and phenanthrenes is regiospecific and is consistent with resonance theory and molecular orbital calculations.
• (1,2:5,6)-Anthradiquinones by Oxidation of 2,6-Dihydroxyanthracenes
  作者：Stephan Zippel、Peter Boldt

  DOI：10.1055/s-1997-1171

  日期：1997.2

  For the synthesis of the ortho-anthraquinones 4-6 and 15 from the corresponding 2,6-dihydroxyanthracenes 1-3 and the 2-hydroxyanthracene 14, respectively, we performed a comparative study of the known reagents used for o-quinone preparation from phenols, namely phenylseleninic anhydride, potassium nitrosodisulfonate and tert-butyl hydroperoxide with the Mimoun complex as catalyst. Only phenylselenic anhydride gave the expected compounds in satisfying yields.

  为了分别从相应的 2,6-二羟基蒽 1-3 和 2-羟基蒽 14 合成邻蒽醌 4-6 和 15，我们对用于从苯酚制备邻蒽醌的已知试剂进行了比较研究，这些试剂是苯硒酸酐、亚硝基二磺酸钾和叔丁基过氧化氢，并使用 Mimoun 复合物作为催化剂。只有苯硒酸酐能以令人满意的产率制备出预期的化合物。
• Quinones. Part 14. Attempted synthesis of 9,10-dimethyl-2,6-anthraquinone. Desmotropic formation of secondary ortho-anthraquinoles instead of 1,2-anthrahydroquinones
  作者：Peter Boldt、Stephan Zippel、Michael Ratzkowsky

  DOI：10.1039/p19960002615

  日期：——

  In connection with PMO calculations on the reactivity of quinones, we attempted to synthesize 9,10-dimethyl-2,6-anthraquinone 3a by oxidising 2,6-dihydroxy-9,10-dimethylanthracene 2. Even under exclusion of water, only addition products of water to 3a, viz. the secondary ortho-anthraquinols 1,6-dihydroxy-9,10-dimethylanthracen-2(1H)-one 4 and 2,6-dihydroxy-9,10-dimethylanthracen-1(2H)-one 6, could be isolated. The fully aromatic tautomer of compounds 4 and 6, 1,2,6-trihydroxy-9,10-dimethylanthracene 5 could not be detected. Acyloins 4 and 6 represent the first examples of secondary ortho-anthraquinoles.

  在PMO计算醌的反应性时，我们试图通过氧化2,6-二羟基-9,10-二甲基蒽2来合成9,10-二甲基-2,6-蒽醌3a。即使排除水，也只能分离出3a与水的加成产物，即二级邻位蒽醌1,6-二羟基-9,10-二甲基蒽-2(1H)-酮4和2,6-二羟基-9,10-二甲基蒽-1(2H)-酮6。化合物4和6的全芳香互变异构体1,2,6-三羟基-9,10-二甲基蒽5无法检测到。酰蒽酮4和6是二级邻位蒽醌的第一个例子。