雷莫司琼杂质12 | 171967-74-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 雷莫司琼杂质12
• 英文名称: 3a,7a-Dihydroxy-5-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-octahydro-benzoimidazol-2-one
• 英文别名: 3a,7a-dihydroxy-5-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；3a,7a-dihydroxy-5-(1-methylindole-3-carbonyl)-1,3,4,5,6,7-hexahydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 171967-74-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₄
• 分子量: 329.356
• InChiKey: XXOJAQFCXGVTGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲胺,3-羟基苯甲酸 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 雷莫司琼杂质12
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) Receptor Antagonists. IV. Synthesis and Pharmacological Evaluation of the Oxidation Products of (-)-(R)-5-((1-Methyl-1H-indol-3-yl)carbonyl)-4,5,6,7 tetrahydro-1H-benzimidazole Hydrochloride (YM060: Ramosetron).

  摘要：

  在对(-)-(R)-5-[(1-甲基-1H-吲哚-3-基)羰基]-4, 5, 6, 7-四氢-1H-苯并咪唑盐酸盐1（YM060：拉莫司特龙）的物理化学和药物动力学评估中，发现4-羟基-6-[(1-甲基-1H-吲哚-3-基)羰基]-4, 5, 6, 7-四氢-1H-苯并咪唑2是1的降解产物和代谢物。(-)-(4R, 6S)-异构体2是通过二酮衍生物3的立体选择性还原以及(-)-(4S, 6S)-异构体10（2的对映体）的立体控制的表异构化反应合成的。通过核磁共振（NMR）和高效液相色谱（HPLC）研究确定了2和10的立体化学。化合物2和10被发现具有与1相似的强效5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗活性。在其他氧化产物中，二酮衍生物3和7以及二羟基衍生物4也保持了与昂丹司琼相似的拮抗活性。这一点值得关注，因为它们不具有已知对5-HT3受体高亲和力必需的氨基组。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1717

文献信息

• JPH07215969A
  申请人：——

  公开号：JPH07215969A

  公开（公告）日：1995-08-15