O-((S)-1-Phenyl-butyl)-N-((R)-1-phenyl-pent-4-enyl)-hydroxylamine | 260998-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-((S)-1-Phenyl-butyl)-N-((R)-1-phenyl-pent-4-enyl)-hydroxylamine
• 英文别名: (1R)-1-phenyl-N-[(1S)-1-phenylbutoxy]pent-4-en-1-amine
• CAS: 260998-41-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: NLWKQLBQWJOFLY-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-((S)-1-Phenyl-butyl)-N-((R)-1-phenyl-pent-4-enyl)-hydroxylamine 在 Grubbs catalyst first generation potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,1'S)-2-phenyl-1-(1-phenylbutoxy)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。第5部分。通过肟加成-闭环复分解反应不对称合成2-取代的5至8元氮杂环

  摘要：

  在手性化合物中添加有机金属试剂 肟 醚 1来自不饱和醛，或添加 烯烃 含有有机金属至手性 醛肟 醚 2导致高度立体选择性的形成羟胺 6。N-烯丙基化给出二烯7中经历闭环复分解 （RCM）反应生成5元，6元和7元 氮杂环8。同样地，氨基甲酸苄酯类9，也通过立体选择性除了肟醚制备，转化成二烯烃10，该例行RCM给出5到8元的azacycles 11。这肟 添加-RCM 因此，协议是非对称合成的通用方法 氮 杂环，进一步以不饱和杂环转化为手性为例 哌啶，包括生物碱（-）-coniine。

  DOI：

  10.1039/b207235c
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 (S)-O-(1-Phenylbutyl)pant-4-enaldehyde oxime 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 O-((S)-1-Phenyl-butyl)-N-((R)-1-phenyl-pent-4-enyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。第5部分。通过肟加成-闭环复分解反应不对称合成2-取代的5至8元氮杂环

  摘要：

  在手性化合物中添加有机金属试剂 肟 醚 1来自不饱和醛，或添加 烯烃 含有有机金属至手性 醛肟 醚 2导致高度立体选择性的形成羟胺 6。N-烯丙基化给出二烯7中经历闭环复分解 （RCM）反应生成5元，6元和7元 氮杂环8。同样地，氨基甲酸苄酯类9，也通过立体选择性除了肟醚制备，转化成二烯烃10，该例行RCM给出5到8元的azacycles 11。这肟 添加-RCM 因此，协议是非对称合成的通用方法 氮 杂环，进一步以不饱和杂环转化为手性为例 哌啶，包括生物碱（-）-coniine。

  DOI：

  10.1039/b207235c

文献信息

• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 5.1 Asymmetric synthesis of 2-substituted 5- to 8-membered nitrogen heterocycles by oxime addition–ring-closing metathesis
  作者：James C. A. Hunt、Pierre Laurent、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b207235c

  日期：——

  Addition of organometallic reagents to chiral oxime ethers 1 derived from an unsaturated aldehyde, or addition of an alkene containing organometallic to chiral aldoxime ethers 2 results in highly stereoselective formation of the hydroxylamines 6. N-Allylation gives the dienes 7 which undergo ring-closing metathesis (RCM) reaction to give the 5-, 6-, and 7-membered nitrogen heterocycles 8. Likewise

  在手性化合物中添加有机金属试剂 肟 醚 1来自不饱和醛，或添加 烯烃 含有有机金属至手性 醛肟 醚 2导致高度立体选择性的形成羟胺 6。N-烯丙基化给出二烯7中经历闭环复分解 （RCM）反应生成5元，6元和7元 氮杂环8。同样地，氨基甲酸苄酯类9，也通过立体选择性除了肟醚制备，转化成二烯烃10，该例行RCM给出5到8元的azacycles 11。这肟 添加-RCM 因此，协议是非对称合成的通用方法 氮 杂环，进一步以不饱和杂环转化为手性为例 哌啶，包括生物碱（-）-coniine。