(S)-O-(1-Phenylbutyl)pant-4-enaldehyde oxime | 260998-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-O-(1-Phenylbutyl)pant-4-enaldehyde oxime
• 英文别名: (E)-(S)-(-)-O-(1-phenylbutyl) pent-4-enaldehyde oxime；(S)-O-(1-phenylbutyl)pent-4-enaldehyde oxime；(E)-N-[(1S)-1-phenylbutoxy]pent-4-en-1-imine
• CAS: 260998-29-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: MXOZVPDFXMGSGK-XERWBJCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-(1-Phenylbutyl)pant-4-enaldehyde oxime 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S)-1-phenylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 4. Asymmetric synthesis of N-protected amines and β-amino acids by the addition of organometallic reagents to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes

  摘要：

  将有机锂或格氏试剂添加到（R）或（S）-O-(1-苯基丁基)醛肟1，在三氟化硼–二乙醚的存在下，形成具有良好到优异的二烯选择性的羟胺2。随后使用锌–醋酸–超声波 cleavage N–O 键，并形成氨基甲酸酯，得到N保护的胺3，具有良好的对映体纯度（77–100% ee）。当使用烯丙基溴化镁作为有机金属试剂时，得到的羟胺被转化为β-氨基酸衍生物4和γ-氨基醇5。

  DOI：

  10.1039/a907186e
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 (S)-(-)-N-(1-phenylbutoxy)phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到(S)-O-(1-Phenylbutyl)pant-4-enaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 4. Asymmetric synthesis of N-protected amines and β-amino acids by the addition of organometallic reagents to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes

  摘要：

  将有机锂或格氏试剂添加到（R）或（S）-O-(1-苯基丁基)醛肟1，在三氟化硼–二乙醚的存在下，形成具有良好到优异的二烯选择性的羟胺2。随后使用锌–醋酸–超声波 cleavage N–O 键，并形成氨基甲酸酯，得到N保护的胺3，具有良好的对映体纯度（77–100% ee）。当使用烯丙基溴化镁作为有机金属试剂时，得到的羟胺被转化为β-氨基酸衍生物4和γ-氨基醇5。

  DOI：

  10.1039/a907186e

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-protected amino acids by the addition of organolithium carboxyl synthons to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes and ketoximesChiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 6.1
  作者：Tracey S. Cooper、Pierre Laurent、Christopher J. Moody、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/b310624a

  日期：——

  hydroxylamines, followed by N-protection, and oxidative cleavage of the carboxyl precursor gave a range of N-protected amino acids and esters. The method was exemplified by the synthesis of a range of derivatives of non-proteinogenic amino acids such as 4-bromophenylalanine, tert-leucine, norvaline, cyclohexyl- and aryl-glycines, 2-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) and alpha-methylvaline.

  描述了一种新的α-氨基酸的不对称合成方法，其中关键步骤是将有机锂羧基合成子（2-呋喃基锂，苯基锂，乙烯基锂）高度非对映选择性地添加到（R）-和（S）-O-（1-苯基丁基） ）肟产生羟胺，乙烯基锂是最令人满意的亲核试剂。随后还原羟胺中的NO键，然后进行N-保护，然后对羧基前体进行氧化裂解，得到一系列N-保护的氨基酸和酯。通过合成一系列非蛋白质氨基酸的衍生物（例如4-溴苯丙氨酸，叔亮氨酸，正缬氨酸，环己基和芳基甘氨酸，2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）和α）来举例说明该方法。 -甲基缬氨酸。
• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 5.1 Asymmetric synthesis of 2-substituted 5- to 8-membered nitrogen heterocycles by oxime addition–ring-closing metathesis
  作者：James C. A. Hunt、Pierre Laurent、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b207235c

  日期：——

  Addition of organometallic reagents to chiral oxime ethers 1 derived from an unsaturated aldehyde, or addition of an alkene containing organometallic to chiral aldoxime ethers 2 results in highly stereoselective formation of the hydroxylamines 6. N-Allylation gives the dienes 7 which undergo ring-closing metathesis (RCM) reaction to give the 5-, 6-, and 7-membered nitrogen heterocycles 8. Likewise

  在手性化合物中添加有机金属试剂 肟 醚 1来自不饱和醛，或添加 烯烃 含有有机金属至手性 醛肟 醚 2导致高度立体选择性的形成羟胺 6。N-烯丙基化给出二烯7中经历闭环复分解 （RCM）反应生成5元，6元和7元 氮杂环8。同样地，氨基甲酸苄酯类9，也通过立体选择性除了肟醚制备，转化成二烯烃10，该例行RCM给出5到8元的azacycles 11。这肟 添加-RCM 因此，协议是非对称合成的通用方法 氮 杂环，进一步以不饱和杂环转化为手性为例 哌啶，包括生物碱（-）-coniine。
• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 4. Asymmetric synthesis of N-protected amines and β-amino acids by the addition of organometallic reagents to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes
  作者：James C. A. Hunt、Cephas Lloyd、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/a907186e

  日期：——

  Addition of organolithium or Grignard reagents to (R)- or (S)-O-(1-phenylbutyl)aldehyde oximes 1 in the presence of boron trifluoride–diethyl ether results in the formation of hydroxylamines 2 in good to excellent diastereoselectivity. Subsequent cleavage of the N–O bond with zinc–acetic acid–ultrasound, and carbamate formation, gives N-protected amines 3 in good enantiomeric purity (77–100% ee). When allylmagnesium bromide was used as the organometallic reagent, the resulting hydroxylamines were converted into β-amino acid derivatives 4 and γ-amino alcohols 5.

  将有机锂或格氏试剂添加到（R）或（S）-O-(1-苯基丁基)醛肟1，在三氟化硼–二乙醚的存在下，形成具有良好到优异的二烯选择性的羟胺2。随后使用锌–醋酸–超声波 cleavage N–O 键，并形成氨基甲酸酯，得到N保护的胺3，具有良好的对映体纯度（77–100% ee）。当使用烯丙基溴化镁作为有机金属试剂时，得到的羟胺被转化为β-氨基酸衍生物4和γ-氨基醇5。