(1S,2S,3R,4R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-hydroxymethyl-1,2-O,O-(methylethylidenedioxy)cyclopentane | 305834-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-hydroxymethyl-1,2-O,O-(methylethylidenedioxy)cyclopentane
• 英文别名: [(3aS,4R,5R,6aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 305834-30-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: MPIFZOOSENPWGJ-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-hydroxymethyl-1,2-O,O-(methylethylidenedioxy)cyclopentane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1R,2R,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 salcomine sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 air 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-hydroxymethyl-1,2-O,O-(methylethylidenedioxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c