(S)-Azido-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(2-acetylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester | 190444-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: (S)-Azido-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(2-acetylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2S,4S,5R,6R)-6-(2-acetamidopurin-9-yl)-4,5-diacetyloxyoxan-2-yl]-2-azidoacetate
• CAS: 190444-76-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₈O₈
• 分子量: 490.432
• InChiKey: UQFWDNWJTKDFSU-NBFUAULTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Azido-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(2-acetylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 镍 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (S)-Acetylamino-[(2S,4S,5R,6R)-6-(2-amino-purin-9-yl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Further Study toward Amipurimycin:  Synthesis of the Northern Part

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962266n
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 2-(N-acetylamino)purine 、 (2S,3R,4S,6S)-6-((R)-1-Azido-prop-2-ynyl)-3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran 生成 (S)-Azido-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(2-acetylamino-purin-7-yl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester 、 (S)-Azido-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(2-acetylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Further Study toward Amipurimycin:  Synthesis of the Northern Part

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962266n