2-(N-acetylamino)purine | 23567-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(N-acetylamino)purine
• 英文别名: 2-acetamidopurine；acetamidopurin；1-Boc-2-isobutylpiperazine；N-(7H-purin-2-yl)acetamide
• CAS: 23567-61-5
• 化学式: C₇H₇N₅O
• 分子量: 177.165
• InChiKey: SWGWWQGIWGGJBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-acetylamino)purine 在 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-Amino-9-(6'-acetamido-6'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制的糖基化合成2-氨基嘌呤核苷

  摘要：

  描述了吡喃糖基2-氨基嘌呤核苷的立体和区域控制合成。双甲硅烷基化的N 2-乙酰基-2-氨基嘌呤与过乙酰化的吡喃葡萄糖苷（SnCl 4，（CH 2 Cl）2 -MeCN，回流）的偶联提供了相应的N 9 - β -2-氨基嘌呤核苷的良好产率。N 2-乙酰基-2-氨基-6-氯嘌呤的糖基化可以产生N 9-核苷（TMSOTf，（CH 2 Cl）2，回流）或N 7-核苷（SnCl 4 / MeCN，室温） ）选择性。纳氏硫糖苷程序（NIS + TfOH，（CH 2Cl）2，在室温下）产生具有任一碱基的N 9-核苷。通过氢解（H 2，Pd / C）将2-氨基-6-氯嘌呤衍生物转化为它们相应的2-氨基嘌呤核苷。还介绍了用于建立碱基区域化学和异头立体化学的便捷NOESY方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80438-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-氨基嘌呤 在 乙醇 作用下， 生成 2-(N-acetylamino)purine
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制的糖基化合成2-氨基嘌呤核苷

  摘要：

  描述了吡喃糖基2-氨基嘌呤核苷的立体和区域控制合成。双甲硅烷基化的N 2-乙酰基-2-氨基嘌呤与过乙酰化的吡喃葡萄糖苷（SnCl 4，（CH 2 Cl）2 -MeCN，回流）的偶联提供了相应的N 9 - β -2-氨基嘌呤核苷的良好产率。N 2-乙酰基-2-氨基-6-氯嘌呤的糖基化可以产生N 9-核苷（TMSOTf，（CH 2 Cl）2，回流）或N 7-核苷（SnCl 4 / MeCN，室温） ）选择性。纳氏硫糖苷程序（NIS + TfOH，（CH 2Cl）2，在室温下）产生具有任一碱基的N 9-核苷。通过氢解（H 2，Pd / C）将2-氨基-6-氯嘌呤衍生物转化为它们相应的2-氨基嘌呤核苷。还介绍了用于建立碱基区域化学和异头立体化学的便捷NOESY方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80438-5

文献信息

• Production method of fluorinated purine nucleoside derivative, intermediate therefor and production method thereof
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1816135A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  Purine nucleosides which are fluorinated at the 3'-position (preferably the α-position), may be economically and efficiently produced by fluorinating a novel purine nucleoside derivative (1) in which the hydroxyl group at the 5'-position is protected to obtain a novel purine nucleoside derivative (2) in a high yield. The derivative (2) is subjected to desulfurization, deprotection of R1 and, as necessary protection, deprotection, or modification of nucleic acid base moiety, to obtain the desired purine nucleoside (3). wherein each symbol is as defined in the specification.

  嘌呤核苷在3'-位（最好是α-位）被氟化后，可以通过氟化一种新的嘌呤核苷衍生物（1）来经济高效地生产，其中5'-位的羟基被保护以获得高产率的新嘌呤核苷衍生物（2）。衍生物（2）经过脱硫化、去保护R1，必要时保护、去保护或修饰核酸碱基部分，以获得所需的嘌呤核苷（3）。 其中每个符号的定义如规范中所述。
• [EN] METHOD FOR PREPARING CYCLOPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE CYCLOPROPANE
  申请人：OKAPI SCIENCES NV

  公开号：WO2013068042A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to the preparation of cyclopropane derivatives, in particular 2- amino-9-[[(1S,2R)-1,2- bis(hydroxymethyl) cyclopropyl] methyl]-4,8-dihydro-1H-purin-6-one, especially via the [(1S,7R)-4-phenyl-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octan-1-yl]methanol intermediate.

  本发明涉及环丙烷衍生物的制备，特别是2-氨基-9-[[（1S,2R）-1,2-双（羟甲基）环丙基]甲基]-4,8-二氢-1H-嘌呤-6-酮，特别是通过[(1S,7R)-4-苯基-3,5-二氧杂环[5.1.0]辛-1-基]甲醇中间体。
• METHOD FOR PREPARING CYCLOPROPANE DERIVATIVES
  申请人：Kiss Eleonora

  公开号：US20150051394A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to the preparation of cyclopropane derivatives, in particular 2-amino-9-[[(1S,2R)-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]-4,8-dihydro-1H-purin-6-one, especially via the [(1S,7R)-4-phenyl-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octan-1-yl]methanol intermediate.

  本发明涉及环丙烷衍生物的制备，特别是2-氨基-9-[[（1S,2R）-1,2-双（羟甲基）环丙基]甲基]-4,8-二氢-1H-嘌呤-6-酮，尤其是通过[(1S,7R)-4-苯基-3,5-二氧杂环[5.1.0]辛-1-基]甲醇中间体。
• Further Study toward Amipurimycin:  Synthesis of the Northern Part
  作者：Stanislas Czernecki、Santiago Franco、Jean-Marc Valery

  DOI：10.1021/jo962266n

  日期：1997.7.1
• EP2776414B1
  申请人：——

  公开号：EP2776414B1

  公开（公告）日：2016-03-16